(E)-3-[2-n-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(pyridin-4-yl)methyl-2-propenoic acid | 133485-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[2-n-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(pyridin-4-yl)methyl-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(pyridin-4-yl)methyl-2-propenoic acid；(E)-3-[2-n-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(4-pyridyl)methyl-2-propenoic acid；(E)-3-[2-n-butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(4-pyridyl)methyl-2-propenoic acid；(E)-3-[2-butyl-3-[(2-chlorophenyl)methyl]imidazol-4-yl]-2-(pyridin-4-ylmethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 133485-63-9
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 409.915
• InChiKey: SMNPOVIACXEGCA-XMHGGMMESA-N

物化性质

• 沸点：
  615.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-n-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(pyridin-4-yl)methyl-2-propenoic acid 生成 (E)-1-[2-n-Butyl-1-{(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-3-(pyridin-4-yl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-((tetrazolyl)alkenyl)imidazoles and pharmaceutical methods

  摘要：

  具有以下结构式的血管紧张素II受体拮抗剂：##STR1##，在调节高血压以及治疗充血性心力衰竭、肾衰竭和青光眼方面具有用处，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生血管紧张素II受体拮抗作用的方法。

  公开号：

  US05177096A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (E)-3-[2-n-butyl-1-[(2-chlorophenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-2-(pyridin-4-yl)methyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑-5-丙烯酸：使用新型肽药效团模型设计的有效非肽血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  已经开发了一系列含有取代的（E）-丙烯酸的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。专利文献中发现的1（一种咪唑5-乙酸）在AII的新型药效团模型上的覆盖物表明，酸侧链的延伸和第二个芳基残基的附着可模拟AII的C端苯丙氨酸区域会导致活动增加。对咪唑核C-5上延伸的酸侧链的研究导致发现（E）-丙烯酸5作为进一步探索的有希望的起点。如建模所预测的，在丙烯酸侧链上的苄基取代以模拟苯丙氨酸产生的效价增加。对新引入的芳环的SAR进行的广泛研究表明，富电子的杂芳基环具有更高的活性，尤其是在体内大鼠模型中。已经显示出化合物40，（E）-3- [2-丁基-1-[[（2-氯苯基）甲基]咪唑-5-基] -2-[（（2-噻吩基）甲基] -2-丙酸。成为有效，具有竞争性和口服活性的小分子AT-1受体拮抗剂。与化合物1相比，它的结合亲和力提高了2个数量级，体内效价提高了10倍，在开发更有效的非肽类血管紧张素II受体拮抗剂中

  DOI：

  10.1021/jm00099a013

文献信息

• Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05185351A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  Angiotensin II受体拮抗剂具有以下结构式：##STR1##，可用于调节高血压，并用于治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生Angiotensin II受体拮抗作用的方法。
• Imidazolyl-alkenoic acids
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403159A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to product angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  式的血管紧张素 II 受体拮抗剂： 用于调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼的血管紧张素 II 受体拮抗剂，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物体内产生血管紧张素 II 受体拮抗作用的方法。
• Imidazolyl-alkenoic acid
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0955294B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• Substituted 5-((tetrazolyl)alkenyl)-imidazoles
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0425211B1

  公开（公告）日：1994-03-30
• IMIDAZOLYL-ALKENOIC ACIDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0641203A1

  公开（公告）日：1995-03-08