ethyl (E)-4-[4-chloro-2-[(2,3-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-N-(2,2-dimethylpropyl)anilino]-4-oxobut-2-enoate | 152911-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-[4-chloro-2-[(2,3-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-N-(2,2-dimethylpropyl)anilino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 152911-97-2
• 化学式: C₂₆H₃₂ClNO₆
• 分子量: 489.996
• InChiKey: HWPSQPQZORFXMU-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[4-chloro-2-[(2,3-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-N-(2,2-dimethylpropyl)anilino]-4-oxobut-2-enoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl N-[(3S,5R)-7-chloro-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-neopentyl-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetyl]-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  具有强力角鲨烯合酶抑制活性的新型4,1-苯并x庚因衍生物。

  摘要：

  合成了一系列的（3,5-反式）-2-氧代-5-苯基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x氮平衍生物，并评价了其对角鲨烯合酶的抑制作用和对胆固醇生物合成的抑制作用。通过修饰先导化合物1a和1b的取代基，发现在1位带有异丁基和新戊基，在7位具有氯原子和在氯原子上具有4，1-苯并氮杂氮杂-3-乙酸衍生物。在5-苯环的2'-位上的甲氧基具有强力的角鲨烯合酶抑制活性。在这些化合物中，5-（2,3-二甲氧基苯基）衍生物2t在HepG2细胞中显示出有效的胆固醇生物合成抑制作用。作为2t光学拆分研究的结果，抑制活性所需的绝对立体化学被确定为3R，5S。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00290-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxyphenylmagnesium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl (E)-4-[4-chloro-2-[(2,3-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-N-(2,2-dimethylpropyl)anilino]-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有强力角鲨烯合酶抑制活性的新型4,1-苯并x庚因衍生物。

  摘要：

  合成了一系列的（3,5-反式）-2-氧代-5-苯基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x氮平衍生物，并评价了其对角鲨烯合酶的抑制作用和对胆固醇生物合成的抑制作用。通过修饰先导化合物1a和1b的取代基，发现在1位带有异丁基和新戊基，在7位具有氯原子和在氯原子上具有4，1-苯并氮杂氮杂-3-乙酸衍生物。在5-苯环的2'-位上的甲氧基具有强力的角鲨烯合酶抑制活性。在这些化合物中，5-（2,3-二甲氧基苯基）衍生物2t在HepG2细胞中显示出有效的胆固醇生物合成抑制作用。作为2t光学拆分研究的结果，抑制活性所需的绝对立体化学被确定为3R，5S。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00290-5