(E)-3-methylundec-2-en-1-ol | 38972-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methylundec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-undec-2-en-1-ol
• CAS: 38972-70-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: QWZXEXPPVCUOSG-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylundec-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(E)-1-bromo-3-methylundec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的具有亲核氢化物的烯丙基取代基

  摘要：

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00941
• 作为产物：
  描述：

  2-癸醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-methylundec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸合成酶的底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00774a045

文献信息

• An Oxidative [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Hydrazides
  作者：Benjamin F. Strick、Devon A. Mundal、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja2066219

  日期：2011.9.14

  The development of an efficient oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic hydrazides, via singlet N-nitrene intermediates, is reported. The requisite allylic hydrazide precursors are readily prepared and undergo smooth sigmatropic rearrangement upon exposure to iodosobenzene. The products of this novel transformation are shown to be useful precursors to a variety of compounds.

  据报道，通过单线态 N-硝烯中间体开发了烯丙基酰肼的有效氧化 [2,3]-sigmatropic 重排。必需的烯丙基酰肼前体很容易制备，并在暴露于碘代苯后进行平滑的σ重排。这种新转化的产物被证明是各种化合物的有用前体。
• Photoredox Activation of SF₆for Fluorination
  作者：T. Andrew McTeague、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201608792

  日期：2016.11.21

  We report the first practical use of SF6 as a fluorinating reagent in organic synthesis. Photoredox catalysis enables the in situ conversion of SF6, an inert gas, into an active fluorinating species by using visible light. Under these conditions, deoxyfluorination of allylic alcohols is effected with high chemoselectivity and is tolerant of a wide range of functional groups. Application of the methodology

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。
• Highly diastereoselective generation of various 3,3-disubstituted allyl boronates for the stereospecific construction of quaternary centers
  作者：Robyn Aryn Biggs、Maria Lambadaris、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.038

  日期：2014.10

  Single isomer trisubstituted olefins were converted into allyl boron nucleophiles that were condensed with aldehydes to give products containing quaternary centers. The products were obtained in extremely high diastereomeric ratios, a reflection of the stereochemical integrity of the starting materials. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for producing optically active alcohols
  申请人：Takasago Perfumery Co., Ltd.

  公开号：EP0258967B2

  公开（公告）日：1996-08-21
• US4962242A
  申请人：——

  公开号：US4962242A

  公开（公告）日：1990-10-09