1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose | 97948-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranose；[(3S,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxythian-3-yl] acetate
• CAS: 97948-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S
• 分子量: 334.347
• InChiKey: JEGLENJOJVLAIW-DAAZQVBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  5-thio-D-xylopyranose系列中的合成研究第1部分：通过亲电子取代即可轻松获得C-杂芳基5-thio-D-吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  在-78°三氟化硼醚化物的存在下，O-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基）三氯乙亚胺酸酯3与呋喃，噻吩和苯并噻吩等杂环化合物的反应C持续约0.5 h，得到相应的C-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷，为异头混合物，分别以73％，79％和64％的收率获得。2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基溴化物4的使用还会导致这些先前未知的化合物，由于形成了四氢噻吩衍生物，其收率可比（呋喃）或更低（噻吩）。提出了一种基于2'-乙酰氧基的酸催化裂解和/或硫原子跨环参与的机理，以解释观察到的环受限的四氢噻吩衍生物，这些衍生物是基于3（S）的晶体分析而明确分配的， 4（S）-二乙酰氧基-2（R）-[双-（2-呋喃基）甲基]四氢噻吩8。因此，这些模型反应揭示了通向前所未有的C的可能途径-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷通过亲电偶合，其选择性通过适当调节反应参数，特

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00380-9
• 作为产物：
  描述：

  5-thio-D-xylose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以91%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的1-（5-硫代-β-D-吡喃并吡喃糖基）-鲁嗪和-嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸酯催化下，1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-D-吡喃并吡喃糖（1）与甲硅烷基化的嗪基（2-5）反应，得到核苷6、8、10和分别用碳酸钾在干燥的甲醇中解封，分别得到游离核苷17、9、11和13。1-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-β-吡喃吡喃糖基）-胸腺嘧啶（17）的合成及其游离核苷18已得到改进，并且以类似的方式使甲硅烷基化的嘧啶碱基15反应16和5碘（19）和5氟（21）类似物。脱酰作用分别得到游离核苷20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87232-x

文献信息

• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• Novel thioxylose compounds, preparation method thereof, pharmaceutical compositions containing same and use thereof in therepeutics.
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20070054955A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to novel 5-thioxylose compounds, preferably derivatives of the 5-thioxylopyranose type, to the method for their preparation and to their use as active principles of drugs intended especially for the treatment or prevention of thromboses or cardiac insufficiency.

  这项发明涉及新型的5-硫氧木糖化合物，优选为5-硫氧木糖吡喃糖类衍生物，以及它们的制备方法，以及它们作为药物活性成分的用途，特别用于治疗或预防血栓或心脏功能不全。
• Novel Compounds Derived From 5-Thioxylose And Their Use In Therapeutics
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20080293768A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to novel 5-thioxylose compounds, preferably derivatives of the 5-thioxylopyranose type, to the process for their preparation and to their use as active principles of drugs intended especially for the treatment or prevention of thrombosis or cardiac insufficiency.

  这项发明涉及新颖的5-硫木糖化合物，优选为5-硫木糖吡喃糖类衍生物，以及它们的制备过程和它们作为药物活性成分的用途，主要用于治疗或预防血栓形成或心脏功能不全。
• Derivatives of 5-Thioxylopyranose and Use of Same for Treatment
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20090182013A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to new compounds of 5-thioxilose, preferably derivatives of the 5-thioxilopyranose type, and to a method for preparing the same and their use as the active ingredient of drugs mainly intended for treating or inhibiting thrombosis or heart failure or thromboembolic diseases.

  该发明涉及5-硫代木糖的新化合物，优选为5-硫代木糖吡喃糖类的衍生物，以及一种制备这些化合物的方法和它们作为药物活性成分的用途，主要用于治疗或抑制血栓形成、心力衰竭或血栓栓塞性疾病。
• THIOPYRANOSE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160355497A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  There is provided a production method of a thiopyranose compound represented by the following Formula (2) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a sulfur compound. X represents a leaving group. A represents an oxygen atom or a sulfur atom. Further, each of R 1A to R 4B , R 1B to R 4B , and R 5 represents a hydrogen atom or a specific substituent.

  提供了一种通过将以下式（1）代表的化合物与硫化合物反应来制备由以下式（2）表示的硫代吡喃糖化合物的生产方法。X代表一个离去基团。A代表一个氧原子或硫原子。此外，R1A到R4B，R1B到R4B和R5分别代表氢原子或特定取代基。