1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose | 97948-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranose；[(3S,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxythian-3-yl] acetate
• CAS: 97948-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S
• 分子量: 334.347
• InChiKey: JEGLENJOJVLAIW-DAAZQVBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  5-thio-D-xylopyranose系列中的合成研究第1部分：通过亲电子取代即可轻松获得C-杂芳基5-thio-D-吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  在-78°三氟化硼醚化物的存在下，O-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基）三氯乙亚胺酸酯3与呋喃，噻吩和苯并噻吩等杂环化合物的反应C持续约0.5 h，得到相应的C-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷，为异头混合物，分别以73％，79％和64％的收率获得。2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-α -D-吡喃吡喃糖基溴化物4的使用还会导致这些先前未知的化合物，由于形成了四氢噻吩衍生物，其收率可比（呋喃）或更低（噻吩）。提出了一种基于2'-乙酰氧基的酸催化裂解和/或硫原子跨环参与的机理，以解释观察到的环受限的四氢噻吩衍生物，这些衍生物是基于3（S）的晶体分析而明确分配的， 4（S）-二乙酰氧基-2（R）-[双-（2-呋喃基）甲基]四氢噻吩8。因此，这些模型反应揭示了通向前所未有的C的可能途径-杂芳基5-硫代-D-吡喃吡喃糖苷通过亲电偶合，其选择性通过适当调节反应参数，特

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00380-9
• 作为产物：
  描述：

  5-thio-D-xylose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以91%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α,β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的1-（5-硫代-β-D-吡喃并吡喃糖基）-鲁嗪和-嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲基磺酸酯催化下，1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-D-吡喃并吡喃糖（1）与甲硅烷基化的嗪基（2-5）反应，得到核苷6、8、10和分别用碳酸钾在干燥的甲醇中解封，分别得到游离核苷17、9、11和13。1-（2,3,4-三-O-乙酰基-5-硫代-β-吡喃吡喃糖基）-胸腺嘧啶（17）的合成及其游离核苷18已得到改进，并且以类似的方式使甲硅烷基化的嘧啶碱基15反应16和5碘（19）和5氟（21）类似物。脱酰作用分别得到游离核苷20和22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87232-x

文献信息

• Novel thioxylose compounds, preparation method thereof, pharmaceutical compositions containing same and use thereof in therepeutics.
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20070054955A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention relates to novel 5-thioxylose compounds, preferably derivatives of the 5-thioxylopyranose type, to the method for their preparation and to their use as active principles of drugs intended especially for the treatment or prevention of thromboses or cardiac insufficiency.

  这项发明涉及新型的5-硫氧木糖化合物，优选为5-硫氧木糖吡喃糖类衍生物，以及它们的制备方法，以及它们作为药物活性成分的用途，特别用于治疗或预防血栓或心脏功能不全。
• Novel Compounds Derived From 5-Thioxylose And Their Use In Therapeutics
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20080293768A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to novel 5-thioxylose compounds, preferably derivatives of the 5-thioxylopyranose type, to the process for their preparation and to their use as active principles of drugs intended especially for the treatment or prevention of thrombosis or cardiac insufficiency.

  这项发明涉及新颖的5-硫木糖化合物，优选为5-硫木糖吡喃糖类衍生物，以及它们的制备过程和它们作为药物活性成分的用途，主要用于治疗或预防血栓形成或心脏功能不全。
• Derivatives of 5-Thioxylopyranose and Use of Same for Treatment
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20090182013A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to new compounds of 5-thioxilose, preferably derivatives of the 5-thioxilopyranose type, and to a method for preparing the same and their use as the active ingredient of drugs mainly intended for treating or inhibiting thrombosis or heart failure or thromboembolic diseases.

  该发明涉及5-硫代木糖的新化合物，优选为5-硫代木糖吡喃糖类的衍生物，以及一种制备这些化合物的方法和它们作为药物活性成分的用途，主要用于治疗或抑制血栓形成、心力衰竭或血栓栓塞性疾病。
• THIOPYRANOSE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160355497A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  There is provided a production method of a thiopyranose compound represented by the following Formula (2) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a sulfur compound. X represents a leaving group. A represents an oxygen atom or a sulfur atom. Further, each of R 1A to R 4B , R 1B to R 4B , and R 5 represents a hydrogen atom or a specific substituent.

  提供了一种通过将以下式（1）代表的化合物与硫化合物反应来制备由以下式（2）表示的硫代吡喃糖化合物的生产方法。X代表一个离去基团。A代表一个氧原子或硫原子。此外，R1A到R4B，R1B到R4B和R5分别代表氢原子或特定取代基。
• .beta.-D-phenylthioxylosides, their method of preparation and their use
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05101048A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  The present invention relates, by way of novel industrial products, to the .beta.-D-phenylthioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: X represents a sulfur atom or an oxygen atom; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, which are identical or different, each represent a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, a group --CO--R (in which R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group or a trifluoromethyl group), an amino group, an acetamido group (NHCOCH.sub.3), a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, a trifluoromethyl group or a phenyl group substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form, with the phenyl group to which they are bonded, a .beta.-naphthalenyl group which is unsubstituted or substituted by one or more cyano, nitro or trifluoromethyl groups; and Y represents the hydrogen atom or an aliphatic acyl group. These compounds are useful as therapeutic agents, especially as venous antithrombotics.

  本发明涉及一种新型工业产品，即β-D-苯硫氧木糖苷化合物，其化学式为##STR1##其中：X代表硫原子或氧原子；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，它们相同或不同，分别代表氢原子、硝基、氰基、--CO--R基团（其中R代表C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基基团）、氨基、乙酰胺基团（NHCOCH.sub.3）、C.sub.1-C.sub.4烷氧基团、三氟甲基基团或一个或多个氰基、硝基或三氟甲基基团取代的苯基，其中R.sub.1和R.sub.2可以一起与它们连接的苯基形成一个未取代或一个或多个氰基、硝基或三氟甲基基团取代的β-萘基；Y代表氢原子或脂肪族酰基。这些化合物可用作治疗剂，特别是作为静脉抗血栓药物。