(E)-dimethyl 2-(hepta-4,6-dienyl)malonate | 112655-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(hepta-4,6-dienyl)malonate
• 英文别名: (4E)-dimethyl 4,6-heptadienylmalonate；dimethyl 2-[(4E)-hepta-4,6-dienyl]propanedioate
• CAS: 112655-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: PQVHVGCPHRDGBX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(hepta-4,6-dienyl)malonate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 dimethyl 2-((E)-hepta-4,6-dienyl)-2-((E)-4-oxobut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌路易斯酸的分子内Diels–Alder反应及其在对-ledol的全合成中的应用†

  摘要：

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06121f
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-dimethyl 2-(hepta-4,6-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbostannation Reaction of Active Methine Compounds with an Unactivated C−C π-Bond Mediated by SnCl₄−Et₃N

  摘要：

  In the presence of SnCl4 and Et3N, intramolecular carbostannation reaction of various active methine compounds having an unactivated alkenyl, alkynyl, or allenyl group proceeds in good yields with complete regioselectivity. The subsequent reaction of the resulting Sn intermediates with-some electrophiles provides functionalized cyclopentane and cyclohexane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo000784z

文献信息

• Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245
  作者：Trost、Tometzki

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels–Alder reactions using chiral ruthenium Lewis acids and application in the total synthesis of ent-ledol
  作者：Sirinporn Thamapipol、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06121f

  日期：——

  ligand BIPHOP-F and a Cp or an indenyl ‘roof’ can efficiently catalyze asymmetric intramolecular Diels–Alder reactions of trienes to form bicyclic adducts with good to excellent asymmetric induction. This reaction forms the key step in a total synthesis of ent-ledol in 96% ee. The synthesis also helps to clarify the stereochemical assignment of ledol and inconsistencies in the measured optical rotation

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。
• Intramolecular Carbostannation Reaction of Active Methine Compounds with an Unactivated C−C π-Bond Mediated by SnCl₄−Et₃N
  作者：Osamu Kitagawa、Hiroki Fujiwara、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo000784z

  日期：2000.10.1

  In the presence of SnCl4 and Et3N, intramolecular carbostannation reaction of various active methine compounds having an unactivated alkenyl, alkynyl, or allenyl group proceeds in good yields with complete regioselectivity. The subsequent reaction of the resulting Sn intermediates with-some electrophiles provides functionalized cyclopentane and cyclohexane derivatives.