3,5-di-O-benzoyl-2-C-β-trifluoromethyl-α-D-1-ribofuranosyl bromide | 333996-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-2-C-β-trifluoromethyl-α-D-1-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-bromo-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 333996-69-3
• 化学式: C₂₀H₁₆BrF₃O₆
• 分子量: 489.243
• InChiKey: QKWUTWUMGYZZMU-VVWQDTPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-2-C-β-trifluoromethyl-α-D-1-ribofuranosyl bromide 在 氨 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2'-C-β-trifluoromethyl-β-D-uridine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-分支的核糖核苷。2.2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的首次合成。1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-呋喃核糖（3）由1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核呋喃糖制备（1）分三步，转化为3，5-二-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-1-呋喃呋喃糖基溴化物（5）。发现1-溴衍生物（5）是用于合成核糖核苷的有力的反应中间体。在HgO / HgBr2存在下，甲硅烷基化的嘧啶与（5）的反应仅产生β-端基异构体（6-8）。用甲醇中的氨将（6-8）脱保护，得到2'-C-β-三氟甲基核苷（9-11）。

  DOI：

  10.1021/ol0155687
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-C-β-trifluoromethyl-α-D-1-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2'-C-分支的核糖核苷。2.2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了2'-C-β-三氟甲基嘧啶核糖核苷的首次合成。1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-呋喃核糖（3）由1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核呋喃糖制备（1）分三步，转化为3，5-二-O-苯甲酰基-2-C-β-三氟甲基-α-D-1-呋喃呋喃糖基溴化物（5）。发现1-溴衍生物（5）是用于合成核糖核苷的有力的反应中间体。在HgO / HgBr2存在下，甲硅烷基化的嘧啶与（5）的反应仅产生β-端基异构体（6-8）。用甲醇中的氨将（6-8）脱保护，得到2'-C-β-三氟甲基核苷（9-11）。

  DOI：

  10.1021/ol0155687

文献信息

• Process for the production of 2'-branched nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050020825A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides an improved process for preparing β-D and β-L 2′-C-methyl-nucleosides and 2′-C-methyl-3′-O-ester nucleosides.

  本发明提供了一种改进的制备β-D和β-L 2'-C-甲基-核苷和2'-C-甲基-3'-O-酯基核苷的方法。
• US7598373B2
  申请人：——

  公开号：US7598373B2

  公开（公告）日：2009-10-06