N-acetyl-O-benzyl-D-serine | 35886-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-O-benzyl-D-serine
• 英文别名: N-Ac-D-Ser(OBn)-OH；N-acetyl-O-benzyl-D-serine；N-Acetyl-O-benzyl-D-serin；O-benzyl-N-acetyl-D-serine；N-Acetyl-O-benzyl-D-serin；(2R)-2-acetamido-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 35886-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: TVFIOVJIUUWDCR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-O-benzyl-D-serine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  新型α-L-天冬氨酰二肽甜味剂的结构-味道关系

  摘要：

  在新型 α-L-天冬氨酰二肽类似物中发现了甜味效力，其在水溶液中加热时非常稳定。将亚甲基插入到 α-L-天冬氨酰二肽酯的肽链中主要降低了甜味的效力。然而，发现在 C-末端 β-烷基-β-氨基丙酸的酯基上进一步交换羰基和氧官能团会增加甜度。因此，N-(α-L-天冬氨酰)-O-新戊酰-D-丙氨醇、N-(α-L-天冬氨酰)-O-环丁基羰基-D-丙氨醇和N-(α-L-天冬氨酰)-O-环丙基羰基-D-丙氨醇均是蔗糖的200倍以上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1433
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸 在 三乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-acetyl-O-benzyl-D-serine
  参考文献：
  名称：

  一种具有醛糖还原酶抑制活性的肉桂酸衍生 物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有醛糖还原酶抑制活性的肉桂酸衍生物及其制备方法以及该肉桂酸衍生物在制备治疗糖尿病并发症及氧化应激所引起疾病的药物中的应用。该化合物的结构如式I所示。其制备方法包括：首先将取代苯甲醛与取代乙酸或其酸酐反应得到取代肉桂酸，再与N‑叔丁氧酰基保护的二胺类化合物反应，得N‑叔丁氧酰基保护的取代肉桂酰二胺。该化合物脱保护基叔丁氧酰基后，与天然或非天然的N‑酰基α‑氨基酸反应得到肉桂酸衍生物。本发明的化合物对醛糖还原酶具有优良抑制活性以及优良的抗氧化活性，能够应用于制备治疗糖尿病并发症尤其是糖尿病视网膜病、糖尿病老年痴呆、神经末梢障碍等疾病以及由氧化应激所导致疾病的药物中。

  公开号：

  CN107082754B

文献信息

• Studies on Serine Peptides. II Synthesis of Optically Active Serine Peptide Derivatives
  作者：Kenzi Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.488

  日期：1956.4

  The derivatives of optically active textscl-seryl peptides containing trifunctional amino acids have been synthesized by the Sheehan’s method in good yield. In this method, the free hydroxyl group of the serine must have been substituted by a suitable protecting group, fx. benzyl rest, in order to obtain good results.

  含有三功能氨基酸的光学活性文本scl-丝氨酰肽的衍生物已通过Sheehan's方法以良好的产率合成。在该方法中，丝氨酸的游离羟基必须被合适的保护基 fx 取代。苄基休息，以获得良好的效果。
• A Method for Selective N-Boc Deprotection on Wang Resin
  作者：Harish S. Trivedi、Mike Anson、Patrick G. Steel、Justin Worley

  DOI：10.1055/s-2001-18738

  日期：——

  A simple, inexpensive and efficient method for the selective cleavage of N-Boc protecting group under acidic conditions on high load Wang resin is described. This method employs the use of concd sulfuric acid in 1,4-dioxan and provides an efficient process for the complete Boc deprotection with minimal loss of substrate through cleavage from resin.

  介绍了一种在酸性条件下在高负荷王树脂上选择性裂解 N-Boc 保护基的简单、廉价和高效的方法。该方法在 1,4-二氧六环中使用浓硫酸，提供了一种高效的 Boc 完全脱保护过程，同时通过从树脂上的裂解将底物损失降至最低。
• Length and rigidity of the spacer impact on aldose reductase inhibition of the 5F-like ARIs in a dual-occupied mode
  作者：Yancong Zeng、Ziyou Zheng、Meili Yin、Jiahao Li、Jun Xu、Yinying Tang、Kun Zhang、Zhijun Liu、Shijian Chen、Pinghua Sun、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106300

  日期：2023.2

  The primary objective of this study was to investigate the structure–activity relationship of a new series of 5F-like Aldose Reductase Inhibitors (ARIs) using in silico docking method. In this perspective, 6 novel ARIs have been designed and synthesized. Evaluation of the inhibition of these compounds to ALR2 was carried on with epalrestat and 5F as the references. It was found that the spacer of 5F-like

  本研究的主要目的是使用计算机对接方法研究一系列新的5F样醛糖还原酶抑制剂 (ARI)的结构-活性关系。从这个角度来看，已经设计并合成了 6 种新颖的 ARI。以依帕司他和5F为参比，评价这些化合物对ALR2的抑制作用。发现5F -like ARIs的间隔区对其抑制活性有很大影响。长度等于 3 ∼ 4 个碳的烷基链的刚性间隔基带来更好的抑制活性。其中，化合物4b被验证为最活跃的ARIs，其IC 50值为16.8 ± 1.3 nM。此外，使用 AutoDock 4.2的计算机对接研究以及使用 GROMACS 2022.1 的分子模拟表明，类似5F的 ARIs采用双占据模式。相互作用能（-25 至 -74 kcal/mol）以及 MM-GBSA 结合自由能（-37 至 -65 kcal/mol）与其 ALR2 抑制常数（2000 至 16.8 nM）呈正相关。对接相互作用很好地解释了构效关系。此后为5F类
• Compounds and methods for treating Toll-like receptor 2-related diseases and conditions
  申请人：Chow Jesse

  公开号：US20050113345A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to compounds and methods useful in the prevention or treatment of diseases or conditions associated with Toll-like receptor 2 activation.

  本发明涉及用于预防或治疗与 Toll 样受体 2 激活有关的疾病或病症的化合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING TOLL-LIKE RECEPTOR 2-RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES PERMETTANT DE TRAITER LES MALADIES ET ETATS PATHOLOGIQUES LIES AU RECEPTEUR 2 DE TYPE TOLL
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005039504A3

  公开（公告）日：2005-08-11