PC8Ph | 946607-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: PC8Ph
• 英文别名: N-[(1S,2S,3R)-1-[(alpha-D-galactopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydroxy-7-phenyloctyl]hexacosanamide；N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-8-phenyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 946607-30-3
• 化学式: C₄₆H₈₃NO₉
• 分子量: 794.166
• InChiKey: OYADOHGGVOCFTF-MHEZRALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 PC8Ph
  参考文献：
  名称：

  具有氟标记辅助纯化的免疫调节 α-半乳糖神经酰胺分子文库的多样性导向合成及其在 IL-2 分泌方面的生物活性评价

  摘要：

  刺激不变的自然杀伤 T (iNKT) 细胞的 α-半乳糖苷神经酰胺 (α-GalCer) 的结构变体构成了一类新兴的免疫调节剂，正在开发中用于许多生物学应用。这些甘油酰胺中脂质链长度和/或脂肪酸的变化选择性地触发特定的促炎反应。将特定功能与结构不同的 α-GalCer 联系起来的研究在很大程度上依赖于均质和纯材料的可用性。为了满足这一需求，我们在此报告了使 α-GalCer 糖脂的神经酰胺部分多样化的一般途径。我们的收敛合成从常见的构建块开始，并依赖于 Julia-Kocienski 烯烃化作为关键步骤。在糖的非还原端引入可裂解的氟标签，有助于通过标准氟固相萃取快速纯化产品。该策略通过有效组装各种脂质和脂肪酸，能够快速生成 61 种 α-GalCer 类似物的重点文库。此外，当与鼠细胞中的亲本 α-GalCer 进行比较时，发现许多这些糖脂变体具有类似于或大于 KRN7000 的 iNKT

  DOI：

  10.3390/ijms232113403

文献信息

• Alpha-galactosyl ceramide analogs and their use as immunotherapies
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20080260774A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present disclosure relates to synthetic alpha-galactosyl ceramide (α-GalCer) analogs, and their use as immunotherapies. In one aspect, a method of activating a cytokine response in a subject includes administering an effective amount of a compound to a subject, wherein the subject has an adaptive immune system that includes a population of cells, the population including at least one lymphocyte and at least one antigen-presenting cell, and wherein the compound is represented by the structure of formula 1: wherein, n is 0 to 25; X is selected from O and S; R 1 is selected from H, CH 3 , and phenyl, where phenyl is optionally substituted with H, OH, OCH 3 , F, CF 3 , phenyl, phenyl-F, C 1 -C 6 alkyl, or C 2 -C 6 branched alkyl; R 2 is selected from OH and H; R 3 is selected from C 1 -C 15 alkyl, and phenyl, where phenyl is optionally substituted with H, OH, OCH 3 , F, CF 3 , phenyl, C 1 -C 6 alkyl, or C 2 -C 6 branched alkyl; R 4 is selected from OH, OSO 3 H, OSO 3 Na, and OSO 3 K; and R 5 is selected from CH 2 OH and CO 2 H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; forming a complex between the compound and the antigen-presenting cell, wherein the formation of the complex results in the activation of a receptor on the lymphocyte; and activating the lymphocyte to produce the cytokine response.

  本公开涉及合成α-半乳糖基鞘氨醇（α-GalCer）类似物及其用作免疫疗法的方法。在一方面，激活受试者的细胞因子反应的方法包括向受试者施用化合物的有效量，其中，受试者具有自适应免疫系统，包括细胞群体，该群体包括至少一个淋巴细胞和至少一个抗原呈递细胞，化合物由结构式1表示：其中，n为0至25；X选自O和S；R1选自H、CH3和苯基，其中苯基可选地用H、OH、OCH3、F、CF3、苯基、苯基-F、C1-C6烷基或C2-C6支链烷基取代；R2选自OH和H；R3选自C1-C15烷基和苯基，其中苯基可选地用H、OH、OCH3、F、CF3、苯基、C1-C6烷基或C2-C6支链烷基取代；R4选自OH、OSO3H、OSO3Na和OSO3K；R5选自CH2OH和CO2H；或其药学上可接受的盐；在化合物和抗原呈递细胞之间形成复合物，复合物的形成导致淋巴细胞上的受体被激活；并激活淋巴细胞产生细胞因子反应。
• Diversity-Oriented Synthesis of a Molecular Library of Immunomodulatory α-Galactosylceramides with Fluorous-Tag-Assisted Purification and Evaluation of Their Bioactivities in Regard to IL-2 Secretion
  作者：Yeng-Nan Chen、Jung-Tung Hung、Fan-Dan Jan、Yung-Yu Su、Jih-Ru Hwu、Alice L. Yu、Avijit K. Adak、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.3390/ijms232113403

  日期：——

  invariant natural killer T (iNKT) cells constitute an emerging class of immunomodulatory agents in development for numerous biological applications. Variations in lipid chain length and/or fatty acids in these glycoceramides selectively trigger specific pro-inflammatory responses. Studies that would link a specific function to a structurally distinct α-GalCer rely heavily on the availability of homogeneous

  刺激不变的自然杀伤 T (iNKT) 细胞的 α-半乳糖苷神经酰胺 (α-GalCer) 的结构变体构成了一类新兴的免疫调节剂，正在开发中用于许多生物学应用。这些甘油酰胺中脂质链长度和/或脂肪酸的变化选择性地触发特定的促炎反应。将特定功能与结构不同的 α-GalCer 联系起来的研究在很大程度上依赖于均质和纯材料的可用性。为了满足这一需求，我们在此报告了使 α-GalCer 糖脂的神经酰胺部分多样化的一般途径。我们的收敛合成从常见的构建块开始，并依赖于 Julia-Kocienski 烯烃化作为关键步骤。在糖的非还原端引入可裂解的氟标签，有助于通过标准氟固相萃取快速纯化产品。该策略通过有效组装各种脂质和脂肪酸，能够快速生成 61 种 α-GalCer 类似物的重点文库。此外，当与鼠细胞中的亲本 α-GalCer 进行比较时，发现许多这些糖脂变体具有类似于或大于 KRN7000 的 iNKT