2-(2-Fluoro-phenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole | 771570-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-Fluoro-phenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrrole；2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylpyrrole
• CAS: 771570-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₄FN
• 分子量: 251.303
• InChiKey: CFMAIRHQYYCFGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluoro-phenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole 在 聚合甲醛 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 [5-(2-fluorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3ylmethyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的 SERT 抑制剂 1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基)-N-甲基甲胺的设计、合成和评价

  摘要：

  BM212 是一种有效的抗结核药物，其药效特征与抗抑郁药物舍曲林相似。对 BM212 上的 DrugBank 数据库进行基于形状的虚拟筛选，鉴定出了几种具有明显 Tanimoto 评分的 CNS 药物。对接模拟还确定了 BM212 对血清素再摄取转运蛋白 (SERT) 的选择性，对接分数为 -6.51 kcal mol -1。基于舍曲林和其他抗抑郁药物的SAR数据，我们设计、合成并筛选了12个1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N -甲基甲胺（SA-1 至 SA-12）用于体外SERT 抑制和体内抗抑郁活性。使用血小板模型筛选化合物的体外5HT 再摄取抑制作用。在筛选的化合物中，(1-(1,5-双(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N-甲基甲胺)表现出与标准药物舍曲林（吸光度 0.22）。BM212 对 5-HT 摄取有影响，尽管与标准品相比较弱（吸光度

  DOI：

  10.1039/d2md00243d
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 sodium acetate 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Fluoro-phenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的 SERT 抑制剂 1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基)-N-甲基甲胺的设计、合成和评价

  摘要：

  BM212 是一种有效的抗结核药物，其药效特征与抗抑郁药物舍曲林相似。对 BM212 上的 DrugBank 数据库进行基于形状的虚拟筛选，鉴定出了几种具有明显 Tanimoto 评分的 CNS 药物。对接模拟还确定了 BM212 对血清素再摄取转运蛋白 (SERT) 的选择性，对接分数为 -6.51 kcal mol -1。基于舍曲林和其他抗抑郁药物的SAR数据，我们设计、合成并筛选了12个1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N -甲基甲胺（SA-1 至 SA-12）用于体外SERT 抑制和体内抗抑郁活性。使用血小板模型筛选化合物的体外5HT 再摄取抑制作用。在筛选的化合物中，(1-(1,5-双(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N-甲基甲胺)表现出与标准药物舍曲林（吸光度 0.22）。BM212 对 5-HT 摄取有影响，尽管与标准品相比较弱（吸光度

  DOI：

  10.1039/d2md00243d

文献信息

• Antimycobacterial compounds. New pyrrole derivatives of BM212
  作者：Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Delia Deidda、Raffaello Pompei、Andrea Tafi、Fabrizio Manetti

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.037

  日期：2004.3

  We have identified BM212 as a lead compound among a series of pyrrole derivatives with good in vitro activity against mycobacteria and candidae. First studies led us to synthesize some pyrrole compounds in which the thiomorpholine fragment was present. Some compounds revealed very active and these findings prompted us to prepare new pyrrole derivatives 2-15 in the hope of increasing the activity. The microbiological data showed interesting in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis and atypical mycobacteria. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and evaluation of 1-(1,5-bis(4-substituted phenyl)-2-methyl-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)-<i>N</i>-methylmethanamines as SERT inhibitors with potential antidepressant action
  作者：Anjani Uma Rani Wunnava、Sony Priya Kurati、Kilari Eswar Kumar、Murali Krishna Kumar Muthyala

  DOI：10.1039/d2md00243d

  日期：——

  antidepressant drugs, we designed, synthesized and screened twelve 1-(1,5-bis(4-substituted phenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamines (SA-1 to SA-12) for in vitro SERT inhibition and in vivo antidepressant activity. The compounds were screened for in vitro 5HT reuptake inhibition using the platelet model. Among the screened compounds, (1-(1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine)

  BM212 是一种有效的抗结核药物，其药效特征与抗抑郁药物舍曲林相似。对 BM212 上的 DrugBank 数据库进行基于形状的虚拟筛选，鉴定出了几种具有明显 Tanimoto 评分的 CNS 药物。对接模拟还确定了 BM212 对血清素再摄取转运蛋白 (SERT) 的选择性，对接分数为 -6.51 kcal mol -1。基于舍曲林和其他抗抑郁药物的SAR数据，我们设计、合成并筛选了12个1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N -甲基甲胺（SA-1 至 SA-12）用于体外SERT 抑制和体内抗抑郁活性。使用血小板模型筛选化合物的体外5HT 再摄取抑制作用。在筛选的化合物中，(1-(1,5-双(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N-甲基甲胺)表现出与标准药物舍曲林（吸光度 0.22）。BM212 对 5-HT 摄取有影响，尽管与标准品相比较弱（吸光度