1,5,5-trimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 143359-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 1,5,5-Trimethylpyrrol-2-one
• CAS: 143359-76-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: BQLONUVACIRGEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 占吨酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 312.0h， 以7%的产率得到cis-transoid-cis-perhydro-2,3,3,5,6,6-hexamethylcyclobuta<1,2-c:3,4-c'>dipyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one和一些N-取代衍生物的合成及光化学

  摘要：

  在两个步骤中，由总含量为71％的5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮（=二甲基四甲酸; 4）制备了5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one（3a）。（方案1），然后通过其阴离子的酰化，烷基化或甲氧基羰基化进一步转化为N-取代的衍生物3b-f（方案2）。N-原子上的取代基对这些氮杂烯酮-3的光化学反应性（[2 + 2]光环加成至2,3-二甲基丁-2-烯，光环二聚化，光还原）有很大影响（方案3）。通常，N-烷基化合物的反应比（N-未取代的）标题化合物3a或其N-乙酰基和N-（甲氧羰基）衍生物3e和3f分别慢得多且效率较低。这些化合物的行为与先前研究的相应内酯5，5-二甲基-2（5 H）-呋喃酮相似。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750435
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮 在 镍 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 1,5,5-trimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one和一些N-取代衍生物的合成及光化学

  摘要：

  在两个步骤中，由总含量为71％的5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮（=二甲基四甲酸; 4）制备了5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one（3a）。（方案1），然后通过其阴离子的酰化，烷基化或甲氧基羰基化进一步转化为N-取代的衍生物3b-f（方案2）。N-原子上的取代基对这些氮杂烯酮-3的光化学反应性（[2 + 2]光环加成至2,3-二甲基丁-2-烯，光环二聚化，光还原）有很大影响（方案3）。通常，N-烷基化合物的反应比（N-未取代的）标题化合物3a或其N-乙酰基和N-（甲氧羰基）衍生物3e和3f分别慢得多且效率较低。这些化合物的行为与先前研究的相应内酯5，5-二甲基-2（5 H）-呋喃酮相似。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750435

文献信息

• US4855444A
  申请人：——

  公开号：US4855444A

  公开（公告）日：1989-08-08
• US4962204A
  申请人：——

  公开号：US4962204A

  公开（公告）日：1990-10-09
• Synthesis and Photochemistry of 5,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one and of SomeN-Substituted Derivatives
  作者：Andreas Ihlefeld、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19920750435

  日期：1992.6.24

  In two steps, 5,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one (3a) was prepared from 5,5-dimethylpyrrolidine-2,4-dione ( = dimethyltetramic acid; 4) in 71% overall yield (Scheme 1) and further converted to N-substituted derivatives 3b–fvia acylation, alkylation, or methoxycarbonylation of its anion (Scheme 2). The substituents on the N-atom exert a strong influence on the photochemical reactivity ([2 + 2] photocycloaddition

  在两个步骤中，由总含量为71％的5,5-二甲基吡咯烷-2,4-二酮（=二甲基四甲酸; 4）制备了5,5-二甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one（3a）。（方案1），然后通过其阴离子的酰化，烷基化或甲氧基羰基化进一步转化为N-取代的衍生物3b-f（方案2）。N-原子上的取代基对这些氮杂烯酮-3的光化学反应性（[2 + 2]光环加成至2,3-二甲基丁-2-烯，光环二聚化，光还原）有很大影响（方案3）。通常，N-烷基化合物的反应比（N-未取代的）标题化合物3a或其N-乙酰基和N-（甲氧羰基）衍生物3e和3f分别慢得多且效率较低。这些化合物的行为与先前研究的相应内酯5，5-二甲基-2（5 H）-呋喃酮相似。