2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-6-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-6-sulfonamide
• 英文别名: 5-Sulphamoyl-2-phenylbenzimidazole；2-phenyl-3H-benzimidazole-5-sulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: FWRUMOXNJSHAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氨基苯磺酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为有效的和同工型选择性肿瘤相关的碳酸酐酶IX / XII抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列带有磺酰胺官能团（4a-d，7a-c和10）以及异羟肟酸（15a-b），羧酸（16a-b），羧酰胺（17a-b）的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成）和硼酸（22a-b和26）的功能，它们可作为人的碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）抑制剂。对新合成的苯并咪唑衍生物针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IX和XII）进行了评估，尤其是含磺酰胺的苯并咪唑对KI的范围在KI值范围内的肿瘤相关CA IX和XII表现出令人感兴趣的抑制活性。分别为5.2-29.3 nM和9.9-41.7 nM。值得注意的是，化合物4c是最有效和选择性最高的CA IX（KI = 6.6 nM）和XII（KI = 9）。9 nM）抑制剂，相对于胞质CA I和II同工型具有显着的选择性比，范围在3.4-25.20之间。另外，具有KIX的微摩尔效价较低，具有异羟肟酸（15a-b）或羧酸（16a-b）官能度的化合物对CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103544

文献信息

• Novel 2-substituted-benzimidazole-6-sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors: synthesis, biological evaluation against isoforms I, II, IX and XII and molecular docking studies
  作者：Ciro Milite、Giorgio Amendola、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Alessandra Cipriano、Elisabetta Barresi、Alessandra Feoli、Ettore Novellino、Federico Da Settimo、Claudiu T. Supuran、Sabrina Castellano、Sandro Cosconati、Sabrina Taliani

  DOI：10.1080/14756366.2019.1666836

  日期：2019.1.1

  with a proper selectivity for certain isoforms, a series of derivatives featuring the 2-substituted-benzimidazole-6-sulfonamide scaffold, conceived as frozen analogs of Schiff bases and secondary amines previously reported in the literature as CAIs, were investigated. Enzyme inhibition assays on physiologically relevant human CA I, II, IX and XII isoforms revealed a number of potent CAIs, showing promising

  数十年来，碳酸酐酶（CA）的抑制已在临床上用于多种治疗应用。内的研究项目，旨在与某些同种型的适当的选择性，一系列衍生物特色的2-取代的苯并咪唑-6-甲磺酰胺骨架的显影CA酶抑制剂（CAI）的新类，设想为席夫碱和仲胺冷冻类似物对先前在文献中报道为CAI的文献进行了调查。在生理上相关的人CA I，II，IX和XII同工型上的酶抑制试验揭示了许多有效的CAI，显示出对跨膜肿瘤相关CA IX和XII酶的有希望的选择性。进行了计算研究，以阐明新型抑制剂的活性和选择性特征背后的结构决定因素。
• US8697739B2
  申请人：——

  公开号：US8697739B2

  公开（公告）日：2014-04-15
• Benzimidazole derivatives as potent and isoform selective tumor-associated carbonic anhydrase IX/XII inhibitors
  作者：Azize Gizem Uslu、Tuğçe Gür Maz、Alessio Nocentini、Erden Banoglu、Claudiu T. Supuran、Burcu Çalışkan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103544

  日期：2020.1

  We describe the synthesis of a series of 2-arylbenzimidazole derivatives bearing sulfonamide functionality (4a-d, 7a-c and 10) as well as hydroxamic acid (15a-b), carboxylic acid (16a-b), carboxamide (17a-b) and boronic acid (22a-b and 26) functionalities, which act as human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The newly synthesized benzimidazole derivatives were evaluated against 4 physiologically

  我们描述了一系列带有磺酰胺官能团（4a-d，7a-c和10）以及异羟肟酸（15a-b），羧酸（16a-b），羧酰胺（17a-b）的2-芳基苯并咪唑衍生物的合成）和硼酸（22a-b和26）的功能，它们可作为人的碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）抑制剂。对新合成的苯并咪唑衍生物针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IX和XII）进行了评估，尤其是含磺酰胺的苯并咪唑对KI的范围在KI值范围内的肿瘤相关CA IX和XII表现出令人感兴趣的抑制活性。分别为5.2-29.3 nM和9.9-41.7 nM。值得注意的是，化合物4c是最有效和选择性最高的CA IX（KI = 6.6 nM）和XII（KI = 9）。9 nM）抑制剂，相对于胞质CA I和II同工型具有显着的选择性比，范围在3.4-25.20之间。另外，具有KIX的微摩尔效价较低，具有异羟肟酸（15a-b）或羧酸（16a-b）官能度的化合物对CA