ethyl 5,5-(ethylenedioxy)-1-(3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 164034-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5,5-(ethylenedioxy)-1-(3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-oxo-7-(3-oxopropyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
• CAS: 164034-50-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: CCUPYLBIXQEUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyltitanium diisopropoxide 、 ethyl 5,5-(ethylenedioxy)-1-(3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylspiro<2H-<1>benzopyran-6,2'-dioxolane>-8a-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-吡咯内酯B的合成

  摘要：

  在的标题化合物的合成12，重要的中间体7被以良好的收率从容易获得的乙基5,5-亚乙二氧基-2-氧代环己烷-1-羧酸酯（获得1）经由所述双环烯醇醚的扩环5（方案）。它的还原（在EtOH中的NaBH 4）和随后用（t- Bu）Me 2 Si的保护导致高度官能化的十元内酯9。引入（Z）构型的双键，然后脱保护并消除H 2 O，得到（±）-吡咯内酯B（12），总收率为16％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780313
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯 、 丙烯醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以14.11 g的产率得到ethyl 5,5-(ethylenedioxy)-1-(3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-吡咯内酯B的合成

  摘要：

  在的标题化合物的合成12，重要的中间体7被以良好的收率从容易获得的乙基5,5-亚乙二氧基-2-氧代环己烷-1-羧酸酯（获得1）经由所述双环烯醇醚的扩环5（方案）。它的还原（在EtOH中的NaBH 4）和随后用（t- Bu）Me 2 Si的保护导致高度官能化的十元内酯9。引入（Z）构型的双键，然后脱保护并消除H 2 O，得到（±）-吡咯内酯B（12），总收率为16％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780313

文献信息

• Synthesis of (±)-Pyrenolide B
  作者：Attila Moricz、Elisabeth Gassmann、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19950780313

  日期：1995.5.10

  In the synthesis of the title compound 12, the important intermediate 7 was obtained in good yield from the easily available ethyl 5, 5-ethylenedioxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate (1) via ring enlargement of the bicyclic enol ether 5 (Scheme). Its reduction (NaBH4 in EtOH) and subsequent protection with (t-Bu)Me2Si resulted in the highly functionalized ten-membered lactone 9. Introduction of the (Z)-configurated

  在的标题化合物的合成12，重要的中间体7被以良好的收率从容易获得的乙基5,5-亚乙二氧基-2-氧代环己烷-1-羧酸酯（获得1）经由所述双环烯醇醚的扩环5（方案）。它的还原（在EtOH中的NaBH 4）和随后用（t- Bu）Me 2 Si的保护导致高度官能化的十元内酯9。引入（Z）构型的双键，然后脱保护并消除H 2 O，得到（±）-吡咯内酯B（12），总收率为16％。