5-methyl-2,4-hexadien-1-ol | 79507-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-2,4-hexadien-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-hexa-2,4-dien-1-ol；5-Methylhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 79507-91-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PADRFIOPYGPSDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.8917 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,4-hexadien-1-ol 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(1,1-dimethyl-penta-2,4-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Fischer, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1948, p. 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methylhexa-2,4-dienoate 在 metal hydride 作用下， 生成 5-methyl-2,4-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物的合 成方法与应用

  摘要：

  本发明提供2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物及其合成方法与应用。所述方法包括：在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，将式I所示化合物与二溴二甲基海因进行反应，得到式Ⅱ所示2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。本发明以不同结构的式I所示化合物和二溴二甲基海因为原料，在三氟甲磺酸钪/磷氧配体和氯化钠的作用下，有效地合成了具有光学活性的2-羰基-4-烯烃-5-溴-1,3-噁嗪化合物。这类化合物通过去羰开环可以很便利的得到各种含有1，3-羟胺结构的化合物，同时在反应中还可以引进一个烯烃以及溴原子，这些官能团都可以做进一步转化，引进其他的官能团，具有很大的应用价值。本发明方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、区域选择性高、对映异构体过量可高达99％，产量高达91％。

  公开号：

  CN104447606B

文献信息

• Sequential Platinum‐Catalyzed Cycloisomerization and Cope Rearrangement of Dienynes
  作者：Sun Young Kim、Youjung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200905361

  日期：2010.1.8

  Enyne‐enyne‐o: Tandem cycloisomerization of dienynes catalyzed by platinum dichloride and subsequent Cope rearrangement affords bicyclic rings (see scheme; Z=NTs, O, CH2), such as bicyclo[3.2.2]nonadienes 1 or tetrahydrocyclohepta[c]pyrans and ‐pyridines 2, in high yields.

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• An unusual intramolecular Diels–Alder approach toward maoecrystal V
  作者：Patrick Carberry、Dennis R. Viernes、Lydia B. Choi、Mark W. Fegley、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.075

  日期：2013.3

  Intramolecular Diels–Alder reactions are commonly employed for the synthesis of polycyclic natural products, but the use of aldehydes as dienophiles is an underexplored facet of the intramolecular cycloaddition. The intramolecular nature of this reaction allowed the use of aldehydes as dienophiles without the use of highly activated dienes, as is often necessary for intermolecular Diels–Alder reactions

  分子内Diels–Alder反应通常用于合成多环天然产物，但使用醛作为亲二烯体是分子内环加成反应中一个未开发的方面。该反应的分子内性质允许使用醛作为亲二烯体而无需使用高度活化的二烯，这通常是与醛的分子间狄尔斯-阿尔德反应所必需的。利用这种新化学方法探索了合成毛晶V的合成途径。
• Expedient Synthesis of Fused Azepine Derivatives Using a Sequential Rhodium(II)-Catalyzed Cyclopropanation/1-Aza-Cope Rearrangement of Dienyltriazoles
  作者：Erica E. Schultz、Vincent N. G. Lindsay、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201405356

  日期：2014.9.8

  reported. The process involves an intramolecular cyclopropanation of an α‐imino rhodium(II) carbenoid, leading to a transient 1‐imino‐2‐vinylcyclopropane intermediate which rapidly undergoes a 1‐aza‐Cope rearrangement to generate fused dihydroazepine derivatives in moderate to excellent yields. The reaction proceeds with similar efficiency on gram scale. The use of catalyst‐free conditions leads to the formation

  报道了一种从带有系链二烯的 1-磺酰基-1,2,3-三唑形成稠合二氢氮杂卓衍生物的一般方法。该过程涉及 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾的分子内环丙烷化，产生短暂的 1-亚氨基-2-乙烯基环丙烷中间体，该中间体迅速发生 1-氮杂-Cope 重排，以中等至优异的产率生成稠合二氢氮杂卓衍生物。该反应在克规模上以类似的效率进行。使用无催化剂条件导致形成新的 [4.4.0] 双环杂环。
• New Irregular Monoterpenes in<i>Artemisia vulgaris</i>
  作者：Regula Näf-Müller、Wilhelm Pickenhagen、Bruno Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19810640519

  日期：1981.7.22

  A gas chromatographic investigation of the steam distilled oil of the herb of Artemisia vulgaris led to the identification of 21 irregular monoterpenes of non-head-to-tail isoprenoid skeleton. The spectral data of some of these compounds are discussed. The structures of eight new irregular monoterpenes are given.

  气相色谱研究了艾蒿药草的蒸汽蒸馏油，可鉴定出21种非头尾类异戊二烯骨架的不规则单萜。讨论了其中一些化合物的光谱数据。给出了八个新的不规则单萜的结构。