(4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-<(1S,2S)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-3-<1-<(3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl>-3-methylbutyl>amino-3-oxopropyl>azetidin-2-one | 135691-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-<(1S,2S)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-3-<1-<(3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl>-3-methylbutyl>amino-3-oxopropyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 135691-11-1
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 560.763
• InChiKey: XSFOIOJCEHUVOV-BFUNFQTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-<(1S,2S)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-3-<1-<(3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl>-3-methylbutyl>amino-3-oxopropyl>azetidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成：4-烯基氮杂环丁烷酮的立体选择性羟基化

  摘要：

  描述了抗溃疡化合物AI-77-B 1的立体选择性合成。使用膦酸酯缩合将4-甲酰基氮杂环丁酮6转化为4-（Z）-烯烃23，并使用四氧化和N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，以80∶20的比例得到二醇24和25的混合物。 。二醇24作为它的丙酮化合物保护后，氢解，得到酸27。恶唑啉45是用丁基锂去质子化，和锂化恶唑啉加入到Cbz-保护亮氨29，其先前已经通过去质子化叔在二氯甲烷中用二氧化硅处理后，得到丁基氯化镁，得到内酯30和31，比例为85∶15。氢解得到氨基内酯盐酸盐52，其与酸27缩合得到被保护的二肽54。在酸性条件下脱保护得到二羟基氮杂环丁酮55。用氢氧化钠处理，然后酸化，然后得到氨基内酯盐酸盐56，其随后用氢氧化钠进一步处理。通过酸得到AI-77-B甲基醚58。酚甲基醚30去甲基化，然后将Cbz-保护基氢解，得到氨基苯酚60，其与酸27偶联，产物进入AI-77-B。按照用于制备甲基醚58的顺序，得到图1的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900334g
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-leucinal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.72h， 生成 (4S)-1-tert-Butyldimethylsilyl-4-<(1S,2S)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-3-<1-<(3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl>-3-methylbutyl>amino-3-oxopropyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成：4-烯基氮杂环丁烷酮的立体选择性羟基化

  摘要：

  描述了抗溃疡化合物AI-77-B 1的立体选择性合成。使用膦酸酯缩合将4-甲酰基氮杂环丁酮6转化为4-（Z）-烯烃23，并使用四氧化和N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，以80∶20的比例得到二醇24和25的混合物。 。二醇24作为它的丙酮化合物保护后，氢解，得到酸27。恶唑啉45是用丁基锂去质子化，和锂化恶唑啉加入到Cbz-保护亮氨29，其先前已经通过去质子化叔在二氯甲烷中用二氧化硅处理后，得到丁基氯化镁，得到内酯30和31，比例为85∶15。氢解得到氨基内酯盐酸盐52，其与酸27缩合得到被保护的二肽54。在酸性条件下脱保护得到二羟基氮杂环丁酮55。用氢氧化钠处理，然后酸化，然后得到氨基内酯盐酸盐56，其随后用氢氧化钠进一步处理。通过酸得到AI-77-B甲基醚58。酚甲基醚30去甲基化，然后将Cbz-保护基氢解，得到氨基苯酚60，其与酸27偶联，产物进入AI-77-B。按照用于制备甲基醚58的顺序，得到图1的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900334g

文献信息

• Total synthesis of AI-77-B
  作者：Simon D. Broady、Jost E. Rexhausen、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39910000708

  日期：——

  Stereoselective hydroxylation of the β-lactam ester 8 is a key step in a total synthesis of AI-77-B 1.

  β-内酰胺酯8的立体选择性羟基化是AI-77-B 1完全合成的关键步骤。