diethyl 1-(4-bromophenylamino)-3-vinylidene-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate | 1179806-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-bromophenylamino)-3-vinylidene-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
• CAS: 1179806-56-4
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₄
• 分子量: 456.336
• InChiKey: KQMVZYMDYPVMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3-(ethoxycarbonyloxy)prop-1-ynyl)benzylidene)malonate 、 4-溴苯胺 在 caesium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以61%的产率得到diethyl 1-(4-bromophenylamino)-3-vinylidene-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯或镍催化的串联迈克尔加成-一环反应一锅法合成高度取代的亚烯基衍生物

  摘要：

  通过钯或镍催化的炔丙基化合物和氮亲核试剂的环化反应，已经开发出一种简单而串联的合成方法，该方法提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。该反应在温和的条件下进行，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800582

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Allenylidene Derivatives via Palladium- or Nickel-Catalyzed Tandem Michael Addition-Cyclization Reaction
  作者：Yun Shi、Jing Huang、Yan-Fang Yang、Lu-Yong Wu、Yan-Ning Niu、Peng-Fei Huo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200800582

  日期：2009.1

  A simple and tandem synthetic approach, which offers an efficient, direct route to highly substituted indenes, has been developed by palladium- or nickel-catalyzed cyclization of propargylic compounds and nitrogen nucleophiles. The reaction takes place under mild conditions, and a possible mechansim is proposed.

  通过钯或镍催化的炔丙基化合物和氮亲核试剂的环化反应，已经开发出一种简单而串联的合成方法，该方法提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的茚。该反应在温和的条件下进行，并提出了可能的机理。