3-butyl-1-methylpyrrolidin-2-one | 29883-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-butyl-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-Methyl-3-n-butyl-2-pyrrolidinon
• CAS: 29883-86-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: SSDUCZXVRYFGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-methylpyrrolidin-2-one 在 [(S,S)-Fe(1,1'-bis((5-(2,6-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-yl)methyl)-2,2'-bipyrrolidine)(acetonitrile)₂](SbF₆)₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-Methyl-3-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含酰胺分子中脂肪族 C-H 键的远程后期氧化

  摘要：

  含酰胺分子在天然产物、药物和材料科学中无处不在。由于它们的中间电子丰富性，它们不适合任何先前开发的已知可实现远程脂肪族 CH 氧化的 N 保护策略。使用从使肽设置中酰胺的远程氧化成为可能的主要特征的系统研究中收集的信息，我们开发了一种亚氨酸盐保护策略，该策略采用三氟甲磺酸甲酯作为可逆烷化剂。亚胺酸盐策略首次在广泛的叔酰胺、苯胺、2 中使用 Fe(PDP) 和 Fe(CF3PDP) 催化进行远程、非定向、位点选择性 C(sp3)-H 氧化。 -吡啶酮和氨基甲酸酯功能。二级和一级酰胺可以被掩盖为 N-Ns 酰胺以进行远程氧化。这种新颖的亚胺酸酯策略促进了更广泛的医学上重要分子的后期氧化，并可能用于其他不耐受酰胺官能团的 CH 氧化和金属介导的反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07665
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 正溴丁烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-butyl-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含酰胺分子中脂肪族 C-H 键的远程后期氧化

  摘要：

  含酰胺分子在天然产物、药物和材料科学中无处不在。由于它们的中间电子丰富性，它们不适合任何先前开发的已知可实现远程脂肪族 CH 氧化的 N 保护策略。使用从使肽设置中酰胺的远程氧化成为可能的主要特征的系统研究中收集的信息，我们开发了一种亚氨酸盐保护策略，该策略采用三氟甲磺酸甲酯作为可逆烷化剂。亚胺酸盐策略首次在广泛的叔酰胺、苯胺、2 中使用 Fe(PDP) 和 Fe(CF3PDP) 催化进行远程、非定向、位点选择性 C(sp3)-H 氧化。 -吡啶酮和氨基甲酸酯功能。二级和一级酰胺可以被掩盖为 N-Ns 酰胺以进行远程氧化。这种新颖的亚胺酸酯策略促进了更广泛的医学上重要分子的后期氧化，并可能用于其他不耐受酰胺官能团的 CH 氧化和金属介导的反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07665

文献信息

• CUVIGNY T.; HULLOT P.; LARCHEVEQUE M.; NORMANT H., C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C 281, NO 5-8, 251-253
  作者：CUVIGNY T.、 HULLOT P.、 LARCHEVEQUE M.、 NORMANT H.

  DOI：——

  日期：——
• US6140412A
  申请人：——

  公开号：US6140412A

  公开（公告）日：2000-10-31