Diethyl N-<4-<1-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)-3-(2-(pivaloylamino)-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)prop-2-yl>benzoyl>-L-glutamate | 127322-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl N-<4-<1-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)-3-(2-(pivaloylamino)-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)prop-2-yl>benzoyl>-L-glutamate
• 英文别名: diethyl N-[4-{1-(tetrahydropyr-2-yloxy)-3-(2-pivaloylamino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)prop-2-yl}benzoyl]glutamate；diethyl (2S)-2-[[4-[1-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 127322-58-1
• 化学式: C₃₆H₅₁N₅O₉
• 分子量: 697.829
• InChiKey: WFKWDBZEZNXWOY-SWWQSCMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl N-<4-<1-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)-3-(2-(pivaloylamino)-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)prop-2-yl>benzoyl>-L-glutamate 在 sodium carbonate 作用下， 以 methanolic hydrogen chloride 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以810 mg (98%)的产率得到2-(4-{2-[2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-benzoylamino)-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(1-hydroxy-3-(5

  摘要：

  N-[4-{1-羟基-3-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)丙-2-基)苯甲酰]-谷氨酸，其盐及其衍生物，对利用叶酸的一个或多个酶具有抑制作用，并可单独或结合使用，以抑制那些依赖被抑制酶的肿瘤的生长。这些化合物可以通过对N-[4-{1-羟基-3-(2-氨基-4-羟基-吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)丙-2-烯-2-基)苯甲酰]谷氨酸的保护衍生物进行催化氢化和去除保护基来制备。

  公开号：

  US04883799A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-[4-{1-(tetrahydropyr-2-yloxy)-3-(2-pivaloylamino-4-hydroxypyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)prop-2-en-2-yl}benzoyl]glutamate 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以700 mg (68%)的产率得到Diethyl N-<4-<1-(tetrahydropyranyl-2'-oxy)-3-(2-(pivaloylamino)-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)prop-2-yl>benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(1-hydroxy-3-(5

  摘要：

  N-[4-{1-羟基-3-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)丙-2-基)苯甲酰]-谷氨酸，其盐及其衍生物，对利用叶酸的一个或多个酶具有抑制作用，并可单独或结合使用，以抑制那些依赖被抑制酶的肿瘤的生长。这些化合物可以通过对N-[4-{1-羟基-3-(2-氨基-4-羟基-吡啶[2,3-d]嘧啶-6-基)丙-2-烯-2-基)苯甲酰]谷氨酸的保护衍生物进行催化氢化和去除保护基来制备。

  公开号：

  US04883799A1

文献信息

• Synthesis of 10-(Hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid, a Potent New Analog of DDATHF (Lometrexol)
  作者：Edward C. Taylor、Cheol-min Yoon

  DOI：10.1021/jo00102a040

  日期：1994.11

  A synthesis of 10-(hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid [as a mixture of four diastereomers] is described. Substantial cytotoxicity was observed for this new analogue of DDATHF (Lometrexol).
• US4883799A
  申请人：——

  公开号：US4883799A

  公开（公告）日：1989-11-28