2-甲基-2-羟基丙酸-D6 | 40662-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-羟基丙酸-D6
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-d3-propanoic-3,3,3-d3 acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-[²H3]methyl[²H3]propanoic acid；3,3,3-Trideuterio-2-trideuteriomethyl-2-hydroxypropionsaeure；3,3,3-trideuterio-2-hydroxy-2-trideuteriomethyl-propionic acid；3,3,3-trideuterio-2-hydroxy-2-(trideuteriomethyl)propanoic acid
• CAS: 40662-45-1
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 110.058
• InChiKey: BWLBGMIXKSTLSX-WFGJKAKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-羟基丙酸-D6 、 5-氯-2,4-二氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到N-(5-chloro-2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-2-[²H3]methyl[²H3]propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种H-2标记和两种H-3标记的白三烯C4合酶抑制剂的合成

  摘要：

  作为旨在开发用于治疗哮喘的白三烯 C4 合酶抑制剂的药物化学计划的一部分，需要两种氚标记化合物和一种稳定同位素标记化合物。氚标记化合物的合成使用标准溴化-三硫脱卤方法。观察到氚标记的化合物之一与溶剂缓慢交换其氚标记。稳定同位素标记的化合物是通过改进药物化学使用的路线，从 [2 H6 ] 丙酮分七个步骤（总产率为 3%）制备的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3862
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-丙醇-1,1,1,3,3,3-d6 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到2-甲基-2-羟基丙酸-D6
  参考文献：
  名称：

  一种H-2标记和两种H-3标记的白三烯C4合酶抑制剂的合成

  摘要：

  作为旨在开发用于治疗哮喘的白三烯 C4 合酶抑制剂的药物化学计划的一部分，需要两种氚标记化合物和一种稳定同位素标记化合物。氚标记化合物的合成使用标准溴化-三硫脱卤方法。观察到氚标记的化合物之一与溶剂缓慢交换其氚标记。稳定同位素标记的化合物是通过改进药物化学使用的路线，从 [2 H6 ] 丙酮分七个步骤（总产率为 3%）制备的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3862

文献信息

• Synthesis of flutamide-d7 and its main metabolite-d6
  作者：D. Passarella、M. Martinelli、C. M. Passarotti、M. Valenti

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<275::aid-jlcr187>3.0.co;2-z

  日期：1999.3
• Synthesis of isotopically labeled 2-pyridinyloxyisobutanoic acid, a building block for CB-1 inhibitors as drug candidates for obesity treatment
  作者：Jonathan Z. Ho、Matthew P. Braun

  DOI：10.1002/jlcr.1263

  日期：2007.4
• The synthesis of one H-2 labeled and two H-3 labeled leukotriene C4 synthase inhibitors
  作者：Jonas Bergare、Lee Kingston、Dominic J. Guly、James Dolan、Richard J. Lewis、Charles S. Elmore

  DOI：10.1002/jlcr.3862

  日期：2020.8

  As part of a medicinal chemistry program aimed at developing a leukotriene C4 synthase inhibitor for the treatment of asthma, two tritium labeled and one stable isotope labeled compounds were required. The synthesis of the tritium labeled compounds used a standard bromination-tritiodehalogentation approach. One of the tritium labeled compounds was observed to exchange its tritium label slowly with the

  作为旨在开发用于治疗哮喘的白三烯 C4 合酶抑制剂的药物化学计划的一部分，需要两种氚标记化合物和一种稳定同位素标记化合物。氚标记化合物的合成使用标准溴化-三硫脱卤方法。观察到氚标记的化合物之一与溶剂缓慢交换其氚标记。稳定同位素标记的化合物是通过改进药物化学使用的路线，从 [2 H6 ] 丙酮分七个步骤（总产率为 3%）制备的。