decyl-methyl-malonic acid | 4372-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decyl-methyl-malonic acid
• 英文别名: Decyl-methyl-malonsaeure；2-Decyl-2-methylpropanedioic acid
• CAS: 4372-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: VYUZIUWCUBEAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  152-153 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl-methyl-malonic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 甲基2-甲基月桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Dobner; Elsner; Nuhn, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 11, p. 758 - 760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 decyl-methyl-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.一系列新型脂肪酸苯胺降胆固醇药的鉴定与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列脂肪酸酐，并测试了化合物在体外抑制由胆固醇喂养的大鼠体内的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）并降低血浆总胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇的能力。体内。发现所报告的化合物分为两个亚类，具有不同的苯胺基比吸收率。对于非支链的酰基类似物，发现抑制效力最适合与庞大的2,6-二烷基取代。对于α-取代的酰基类似物，离体效力几乎不依赖于苯胺取代，并且2,4,6-三甲氧基是唯一优选的。发现大多数有效的抑制剂（IC50低于50 nM）可显着降低胆固醇喂养大鼠的血浆总胆固醇。另外，通过将α，α-二取代引入分子的脂肪酸部分可以显着改善体内活性。发现一小组狭窄的α，α-二取代的三甲氧基苯胺，例如2,2-二甲基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）十二碳酰胺（39），不仅降低了血浆总胆固醇（-60％），胆固醇喂养的大鼠，但在饮食中0.05％的筛查剂量（约50 mg / kg）下，该模型中的高密度脂蛋白胆固醇水平也升高（+

  DOI：

  10.1021/jm00087a016

文献信息

• Schulte et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1951, vol. 288, p. 69,71
  作者：Schulte et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thaler et al., Biochemische Zeitschrift, 1949, vol. 320, p. 94
  作者：Thaler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Allen; Kalm, Organic Syntheses, 1958, vol. 38, p. 49
  作者：Allen、Kalm

  DOI：——

  日期：——
• DOBNER, B.;ELSNER, B.;NUHN, P., PHARMAZIE., 44,(1989) N1, C. 758-760
  作者：DOBNER, B.、ELSNER, B.、NUHN, P.

  DOI：——

  日期：——
• US7060818B2
  申请人：——

  公开号：US7060818B2

  公开（公告）日：2006-06-13