9-[(2S,3R,4R)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-4-yl]-6-chloro-2-fluoropurine | 881915-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2S,3R,4R)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-4-yl]-6-chloro-2-fluoropurine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3R,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloro-2-fluoropurin-9-yl)thietan-3-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 881915-39-5
• 化学式: C₄₂H₄₆ClFN₄O₂SSi₂
• 分子量: 781.541
• InChiKey: LCPIIOLLDAVMRJ-XLRPIWCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2S,3R,4R)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-4-yl]-6-chloro-2-fluoropurine 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Amino-9-((2R,3R,4S)-3,4-bis-hydroxymethyl-thietan-2-yl)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-硫代蔗糖核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050912h
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)]thietane 在 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 9-[(2S,3R,4R)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-4-yl]-6-chloro-2-fluoropurine
  参考文献：
  名称：

  D-和L-硫代蔗糖核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050912h