tert-butyldimethylsilyl 3-(2-hydroxyethyl)phenyl ether | 160701-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 3-(2-hydroxyethyl)phenyl ether
• 英文别名: 2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-ol；2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethanol；2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethanol；2-(3-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)phenyl)ethanol；2-(3-tert-Butyldimethylsilyloxyphenyl) ethanol；2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanol
• CAS: 160701-58-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: KLUUQDLUISLUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3-(2-hydroxyethyl)phenyl ether 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移催化1,2-二氧杂环丁烷的热解研究

  摘要：

  这项工作报告了二氧杂环丁烷的合成和化学发光性质：4-乙基-4-甲基-3-（3-甲氧基苯基）-1，2-二氧环乙烷（I），4-乙基-4-甲基-3-（3 -叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基）-1，2-二氧杂环丁烷（II），4，4-二甲基-3-（3-甲氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（III）和4，4-二甲基-3-（3-叔丁基） -丁基二甲基甲硅烷基氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（IV）。在I – IV的热分解中，观察到三重激发态的优先形成，而在存在氟离子的情况下，II和IV的分解速率常数急剧增加，并以高量子产率形成单重态激发态。这些结果是基于CIEEL（“化学引发的电子交换发光”）机理进行讨论的，在该机理中，二氧环乙烷的分解应通过酚盐离子的分子内电子转移（由氟催化的甲硅烷氧基脱保护产生）来引发。与过氧化环（II）结合或通过亚甲基桥（IV）与之隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00457-9
• 作为产物：
  描述：

  (3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 3-(2-hydroxyethyl)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENYL-ISOXAZOL-3-OL DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2098517B1

文献信息

• Synthesis of Functionalized Dihydrobenzofurans by Direct Aryl C−O Bond Formation under Mild Conditions
  作者：Joseph Alvarado、Jeremy Fournier、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201605648

  日期：2016.9.12

  A method for the synthesis of dihydrobenzofurans by a direct aryl C−O bond formation is described. A mechanistic pathway for the reaction, distinct from previously described similar transformations, allows for mild reaction conditions that are expected to be compatible with functionalized substrates.

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。
• Toward Novel Antioxidants:  Preparation of Dihydrotellurophenes and Selenophenes by Alkyltelluride-Mediated Tandem S_RN1/S_Hi Reactions¹
  作者：Lars Engman、Melissa J. Laws、Jonas Malmström、Carl H. Schiesser、Lisa M. Zugaro

  DOI：10.1021/jo9907235

  日期：1999.9.1

  distributions similar to those observed for reactions involving n-BuTeNa. Lithium or sodium phenyltellurolate returned only starting materials from these reaction mixtures. The 2-[2-(n-butyltelluro)-1-hydroxy-1-methyl]ethylphenyl radical (14) is estimated to cyclize with k(c) = 5 x 10(8) s(-)(1) at 25 degrees C. The tandem S(RN)1/S(H)i sequence has been applied to the preparation of the antioxidant analogues, 5-hydroxy-2

  1-（2-碘苯基）-1-甲基环氧乙烷（12）与2当量的正丁基碲铝酸钠（n-BuTeNa）的反应，是由四氢化二正丁基硼氢化钠在THF中的硼氢化钠还原生成的，得到2， 3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b] tellurophene（13）的产率为62％，以及少量的1-（n-丁基碲基）-2-苯基-2-丙醇（27）。该转化大概涉及串联的S（RN）1 / S（H）i序列。1-（苄基硒基）-2-苯基-2-丙醇（5a，R = Me）和1-烯丙氧基-2-碘苯（15）的相似反应得到2,3-二氢-3-羟基-3-甲基苯并[b]分别是]硒烯（17，74％）和3-（正丁基碲基）甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（18，50％）。通过将碲直接插入所需的烷基锂中生成的烷基碲酸锂，碲上的叔丁基或叔丁基或叔丁基取代提供的产物分布与涉及正丁基萘的反应观察到的产物分布相似。苯基碲酸锂或钠仅从这些反应混合物中返回原料。估计2-
• Selective removal of phenolic and alcoholic silyl ethers
  作者：Chandra Prakash、Samir Saleh、Ian A. Blair

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78344-4

  日期：1994.10

  Potassium carbonate/Kriptofix 222 and pyridinium p-toluenesulfonate or BF3-etherate have been found to remove the tert-butyldimethylsilyl group from phenolic and alcoholic silyl ethers, respectively. This methodology should find wide applicability in complex organic synthesis.

  已发现碳酸钾/ Kriptofix 222和对甲苯磺酸吡啶鎓或BF 3-醚吡啶鎓分别从酚类和醇类甲硅烷基醚中除去叔丁基二甲基甲硅烷基。该方法应在复杂的有机合成中具有广泛的适用性。
• Purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020068721A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention relates to compounds of the general formula: 1 in which R A , R B , R C and R D are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式为1的化合物，其中RA、RB、RC和RD的定义如本文所述，以及它们的制备和使用。
• Novel perines
  申请人：Metcalf A. Chester

  公开号：US20050096298A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Novel purines and uses of these compounds for the treatment of bone related disorders and cancer is disclosed.

  本发明揭示了新型嘌呤类化合物及其用于治疗与骨相关的疾病和癌症的用途。