(+)-1-[(1S,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-L-ribofuranosyl]-2-amino-6-chloropurine | 581097-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-[(1S,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-L-ribofuranosyl]-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: [(2S,5S)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3,3-difluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 581097-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClF₂N₅O₃
• 分子量: 409.78
• InChiKey: QPRWEDXTZIMRSA-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-[(1S,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-L-ribofuranosyl]-2-amino-6-chloropurine 在 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-amino-9-[(2S,5S)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  1-2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷：合成，抗HIV活性，化学和酶稳定性以及抗性机制。

  摘要：

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38

  DOI：

  10.1021/jm0300274
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 在 ammonium sulfate 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (+)-1-[(1S,4S)-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-L-ribofuranosyl]-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  1-2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷：合成，抗HIV活性，化学和酶稳定性以及抗性机制。

  摘要：

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38

  DOI：

  10.1021/jm0300274

文献信息

• <scp>l</scp>-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-3‘-fluoronucleosides:  Synthesis, Anti-HIV Activity, Chemical and Enzymatic Stability, and Mechanism of Resistance
  作者：Youhoon Chong、Giuseppe Gumina、Judy S. Mathew、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0300274

  日期：2003.7.1

  the L-3',3'-difluoro-2',3'-dideoxy nucleoside series, cytidine 16 and 5-fluorocytidine 18 analogues showed modest antiviral activity (EC(50) 11.5 and 8.8 microM, respectively) when evaluated against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. In the 2',3'-unsaturated series, L-3'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine 24 and 5-fluorocytidine 26 showed highly potent antiviral activity

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38