2-甲基-2-苯基丁-3-烯-1-醇 | 114467-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-苯基丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 114467-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: RRTBUCAHCYDPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丁-3-烯-1-醇 在 臭氧 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基芳烃α-酮的高度选择性氢乙烯基化

  摘要：

  已经开发了乙烯基催化的乙烯基芳烃的α-缩酮衍生物的镍催化的氢乙烯基化，提供了一种以高收率和高选择性制备具有季碳中心的功能性烯烃的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800158
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-2-phenylbut-3-enyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-甲基-2-苯基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丙烷的金属催化开环：具有无环季铵盐立体异构中心的新型结构单元的新途径

  摘要：

  芝麻开门！亚烷基环丙烷衍生物的选择性金属催化开环导致具有挑战性的季立体中心的各种官能化无环衍生物。这种转变的关键特征是开环比还原消除快，并且具有很高的区域选择性。始终观察到单个开环产物，并且在此过程中不影响四元立体生成中心的立体完整性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902656

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Copper-catalyzed C–C bond-forming transformation of CO₂ to alcohol oxidation level: selective synthesis of homoallylic alcohols from allenes, CO₂, and hydrosilanes
  作者：Yosuke Tani、Kazunari Kuga、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c5cc03932k

  日期：——

  A highly selective carbon-carbon bond-forming transformation of carbon dioxide (CO2) to the alcohol oxidation level has been disclosed. By employing a copper/bisphosphine catalyst system and hydrosilanes as the mild and...

  已经公开了二氧化碳（CO 2）到醇氧化水平的高选择性形成碳-碳键的转化。通过使用铜/双膦催化剂体系和氢硅烷作为温和和...
• Ruthenium Catalyzed C−C Bond Formation via Transfer Hydrogenation: Branch-Selective Reductive Coupling of Allenes to Paraformaldehyde and Higher Aldehydes
  作者：Ming-Yu Ngai、Eduardas Skucas、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol800836v

  日期：2008.7.3

  Under the conditions of ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation employing 2-propanol as the terminal reductant, 1,1-disubstituted allenes 1a- h engage in reductive coupling to paraformaldehyde to furnish homoallylic alcohols 2a- h. Under identical transfer hydrogenation conditions, 1,1-disubstituted allenes engage in reductive coupling to aldehydes 3a- f to furnish homoallylic alcohols 4a- n. In

  在使用2-丙醇作为末端还原剂的钌催化转移氢化的条件下，1,1-二取代的丙二烯1a-h参与与多聚甲醛的还原偶联以提供高烯丙醇2a-h。在相同的转移氢化条件下，1,1-二取代的丙二烯与醛 3a-f 还原偶联得到高烯丙醇 4a-n。在所有情况下，还原偶联都以支链区域选择性发生，以提供带有全碳季中心的同烯丙醇。
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl epoxides with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、David R. Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00220a054

  日期：1988.6
• Nickel‐Catalyzed Highly Selective Hydrovinylation of α‐Ketals of Vinylarenes
  作者：Qi Zhang、Shou‐Fei Zhu、Xiang‐Chen Qiao、Li‐Xin Wang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200800158

  日期：2008.7.7

  A nickel-catalyzed hydrovinylation of α-ketal derivatives of vinylarenes has been developed, providing a new method for preparing functional olefins with a quarternary carbon center in high yields and selectivities.

  已经开发了乙烯基催化的乙烯基芳烃的α-缩酮衍生物的镍催化的氢乙烯基化，提供了一种以高收率和高选择性制备具有季碳中心的功能性烯烃的新方法。