2-(4-azidophenyl)ethanol | 69258-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-azidophenyl)ethanol
• CAS: 69258-88-4
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: NASVKGVQQLAHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidophenyl)ethanol 在 甲酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-氨基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system

  摘要：

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。

  DOI：

  10.1038/nchem.932
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(4-azidophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Organoclick–点击序列

  摘要：

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610192

文献信息

• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2018041985A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosphonamidates comprises the steps of (I) reacting a compound of formula (III), with an azide of formula (IV), to prepare a compound of formula (V), reacting a compound of formula (V) with a thiol-containing molecule of formula (VI), resulting in a compound of formula (VII).

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。
• An Admix Approach To Determine Counter Anion Effects on Metal-Free Arylation Reactions with Diaryliodonium Salts
  作者：Thomas L. Seidl、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01599

  日期：2017.11.17

  counter anions in metal-free arylation reactions of diaryliodonium salts is described. This approach avoids the independent synthesis of individual diaryliodonium salts and potentially enables assessment of a large number of different counter anions, including those that are synthetically challenging to install. Diaryliodonium tosylate salts serve as a general precursor for this approach, and an azide

  描述了一种确定抗衡阴离子在二芳基碘鎓盐的无金属芳构化反应中的作用的方法。这种方法避免了单独的二芳基碘鎓盐的独立合成，并有可能评估大量不同的抗衡阴离子，包括那些安装难度较大的抗衡阴离子。甲苯磺酸二芳基碘鎓盐用作该方法的一般前体，并且使用叠氮化物芳基化反应来开发该策略。叠氮化物芳基化的进一步优化和代表性范围在74％至95％（平均89％）的产率范围内得到证明。该方法作为筛选工具的使用也已通过使用甲苯磺酸二苯基碘鎓的三种不同亲核试剂的芳基化反应进行了验证。
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Farmer Jay J.

  公开号：US20120252747A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester, N-oxide, or prodrug thereof, wherein T, R 1 , R 2 , R 3 , D, E, F, and G are as defined herein. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, antiproliferative, anti-inflammatory and prokinetic agents.

  本发明提供了通式为的大环化合物，可用作治疗剂，或其药学上可接受的盐、酯、N-氧化物或前药，其中T、R1、R2、R3、D、E、F和G如本文所定义。更具体地，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• Nitrene‐Mediated C−H Oxygenation: Catalytic Enantioselective Formation of Five‐Membered Cyclic Organic Carbonates
  作者：Xin Nie、Chen‐Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202211971

  日期：2022.11.25

  A new strategy for the synthesis of non-racemic cyclic carbonates from abundant alcohol feedstocks is presented. The method exploits an unusual nitrene-mediated C−H oxygenation via a proposed 1,7-hydrogen atom transfer (HAT).

  提出了一种从丰富的酒精原料中合成非外消旋环状碳酸酯的新策略。该方法通过拟议的 1,7-氢原子转移 (HAT) 利用不寻常的氮烯介导的 C−H 氧化作用。