B-[trans-3-(trimethylsilyloxy)-prop-1-enyl]-9-borabicyclo(3,3,1)nonane | 209607-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-[trans-3-(trimethylsilyloxy)-prop-1-enyl]-9-borabicyclo(3,3,1)nonane
• 英文别名: ((E)-3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)allyloxy)trimethylsilane；[(E)-3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)prop-2-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 209607-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₇BOSi
• 分子量: 250.264
• InChiKey: XYOMFOHUPGODQZ-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.090 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-[trans-3-(trimethylsilyloxy)-prop-1-enyl]-9-borabicyclo(3,3,1)nonane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化反应在制备对映体富集的烯丙基硼试剂及随后原位转化为完全控制立体化学所有元素的 1,2,4-三取代高烯丙醇中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja102041s
• 作为产物：
  描述：

  丙炔氧基三甲基硅烷 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到B-[trans-3-(trimethylsilyloxy)-prop-1-enyl]-9-borabicyclo(3,3,1)nonane
  参考文献：
  名称：

  α-取代的烯丙基硼烷的不对称合成及其在异-agatharesinol合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603659

文献信息

• Transfer of alk-1-enyl group from boron to boron: preparation of B-[(E)-alk-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1039/a801939h

  日期：——

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylborane 1 with B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-MeO-9-BBN) at 0 °C results in transfer of alk-1-enyl group from boron to boron to give B-[(E)-alk-1-enyl]-9-BBN 2 with retention of configuration.

  在 0 °C 下用 B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-MeO-9-BBN) 处理 (E)-alk-1-enyldicyclohexylborane 1，导致 alk-1-enyl 基团从硼与硼反应得到 B-[(E)-alk-1-enyl]-9-BBN 2 并保留构型。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Allyl Boranes and Their Application in the Synthesis of Iso-agatharesinol
  作者：Guang Yu Fang、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200603659

  日期：2007.1.8
• Application of the Lithiation−Borylation Reaction to the Preparation of Enantioenriched Allylic Boron Reagents and Subsequent in Situ Conversion into 1,2,4-Trisubstituted Homoallylic Alcohols with Complete Control over All Elements of Stereochemistry
  作者：Martin Althaus、Adeem Mahmood、José Ramón Suárez、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja102041s

  日期：2010.4.28