3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide | 1067137-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranose；2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-5-bromo-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1067137-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrFO₅
• 分子量: 423.235
• InChiKey: YYVZPZJEMLBIGM-YYIAUSFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸氢铵 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-[5-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒感染性疾病药物中的用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，公开了一类嘧啶核苷类药物在制备预防或治疗冠状病毒药物中的用途。其具有式（I）所示的通式，所述式（I）化合物在体外试验中表现出显著的抑制冠状病毒复制的活性，而且在测试的剂量范围没有明显的细胞毒性。

  公开号：

  CN114288313A
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  炔化和Dendronized 5-Aza-7-脱氮鸟嘌呤核苷：与三炔丙基胺和线性炔烃的交叉偶联，点击官能化和P加合物的荧光作用†。

  摘要：

  5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤桥头核苷相对于嘌呤核苷的识别面的改变允许在DNA和RNA中构建新的嘌呤-嘌呤或嘌呤-嘧啶碱基对。5-氮杂7-脱氮鸟嘌呤的可点击的衍生物是通过在由5-氮杂7-脱氮嘌呤部分的7位上引入乙炔基，1,7- octadiynyl，和tripropargylamino侧链合成的Sonogashira交叉耦合。通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用1-叠氮甲基py进行点击反应。与带有线性炔基链的核苷相比，在三炔丙基氨基核苷上的铜（I）催化的点击反应明显更快且产率更高。同样，该反应可以用铜（II）作为催化剂进行。提出了一种自动催化的循环，其中点击产物充当催化剂。直链烷基化核苷的click点击加合物显示monomer单体发射，而三炔丙基氨基加合物显示单体和准分子荧光。5-aza-7-脱氮鸟嘌呤核苷的荧光强度高于其7-脱氮鸟嘌呤对应物的荧光强度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00926

文献信息

• 一种氯法拉滨的绿色合成工艺
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN109320573A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明涉及一种氯法拉滨的绿色合成工艺，包括如下步骤：(1)将式II化合物溶于有机溶剂中，冰浴下加入40％的氢溴酸、四丁基氟化铵，搅拌反应3小时后，加入三乙胺三氢氟酸盐，继续搅拌反应2‑3小时，即得式I化合物；(2)将式III化合物溶于乙腈中，加入叔丁醇钾、氢化钙、叔丁醇，升温至60℃反应1小时后，加入式I化合物，保持60℃继续反应10小时，即得式IV化合物；(3)式IV化合物在碱性条件下脱除Bz，得式V化合物，即氯法拉滨。
• WO2020068657A5
  申请人：——

  公开号：WO2020068657A5

  公开（公告）日：2022-09-08
• [EN] MODULATORS OF 5'-NUCLEOTIDASE, ECTO AND THE USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ECTO-5 '-NUCLÉOTIDASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017120508A8

  公开（公告）日：2018-07-05
• BARCHI, JOSEPH J. (JR);MARQUEZ, VICTOR E.;DRISCOLL, JOHN S.;FORD, HARRY (+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1647-1655
  作者：BARCHI, JOSEPH J. (JR)、MARQUEZ, VICTOR E.、DRISCOLL, JOHN S.、FORD, HARRY (+

  DOI：——

  日期：——
• US6331287B1
  申请人：——

  公开号：US6331287B1

  公开（公告）日：2001-12-18