4-octyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1222130-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-octyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Octyl-1-phenyltriazole
• CAS: 1222130-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃
• 分子量: 257.379
• InChiKey: MZIQHBSVJIBGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  391.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-octyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  固定在六方氮化硼上的铜-γ-环糊精配合物是1,2,3-三唑多组分合成中的有效催化剂

  摘要：

  首次制备了固定在六方氮化硼上的铜-γ-环糊精配合物（h [受电子邮件保护]γ[受电子邮件保护]（OAc）2）。这种可回收和可重复使用的非均相催化剂可在室温下于水中通过硼酸，末端炔烃和叠氮化钠的一锅式三组分反应用于1,2,3-三唑的点击合成。FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术用于表征催化剂。通常，在这种新型催化剂的帮助下，该反应得到具有良好产率和对官能团的优异耐受性的相应产物。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2016.09.022

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Oxidative Formation of 5,5′-Bistriazoles
  作者：Christopher J. Brassard、Xiaoguang Zhang、Christopher R. Brewer、Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01907

  日期：2016.12.16

  Copper(II) acetate under aerobic conditions catalyzes the formation of 5,5′-bis(1,2,3-triazole)s (5,5′-bistriazoles) from organic azides and terminal alkynes. This reaction is an oxidative extension of the widely used copper-catalyzed azide–alkyne “click” cycloaddition. The inclusion of potassium carbonate as an additive and methanol or ethanol as the solvent, and in many instances an atmosphere of

  需氧条件下的乙酸铜（II）催化由有机叠氮化物和末端炔烃形成5,5'-双（1,2,3-三唑）（5,5'-双三唑）。该反应是广泛使用的铜催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的氧化延伸。包含碳酸钾作为添加剂和包含甲醇或乙醇作为溶剂，在许多情况下，在双氧气氛下，可以促进氧化反应，以5,5'-1,2,3为代价提供5,5'-双三唑-三唑（5-丙三唑）。如果需要的话，三[[1-苄基-1 H-1,2,3-三唑-4（基）甲基]胺（TBTA）作为配体添加剂可进一步促进5,5'-双三唑的形成。还报道了制备TBTA的简便方法，以促进采用该方法制备5,5'-双三唑。芳香族叠氮化物衍生的5,5'-双三唑具有刚性的轴向手性结构，具有广泛的二面角分布，如果装饰有适当的官能团，则可以作为对映体选择性催化的手性配体。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by Use of Copper(I) and Amino Acids Ionic Liquid Catalytic System
  作者：Lei Wang、Jincan Yan

  DOI：10.1055/s-0029-1217111

  日期：2010.2

  efficient and green one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from aryl iodides and alkyl chlorides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by copper(I) and amino acid ionic liquid (AAIL) in [BMIM]BF4 was developed. The reactions proceeded smoothly to generate the corresponding products in high yields. In addition, CuI, AAIL, and [BMIM]BF4 could be recovered for six consecutive trials

  由[I]和氨基酸离子液体（AAIL）催化的芳基碘化物和烷基氯化物，叠氮化钠和末端炔烃有效高效地一锅合成1,4-二取代1,2,3-三唑。开发了BMIM] BF 4。反应进行顺利，以高产率产生相应的产物。此外，CuI，AAIL和[BMIM] BF 4可以连续进行六次试验而没有明显的活性损失。 点击反应-三唑-离子液体-氨基酸-铜
• A practical flow synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Dawid Drelinkiewicz、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/d2ra04727f

  日期：——

  A robust and versatile protocol for synthesis of 1-monosubstituted and 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles was established under continuous flow conditions using copper-on-charcoal as a heterogeneous catalyst. This methodology allowed for the synthesis of a diverse set of substituted 1,2,3-triazoles with good functional group tolerance and high yields. 2-Ynoic acids were also used as small-chain alkyne

  在连续流动条件下，使用铜-炭作为非均相催化剂，建立了一种用于合成 1-单取代和 1,4-二取代 1 H -1,2,3-三唑的稳健且通用的方案。该方法允许合成具有良好官能团耐受性和高产率的多种取代的 1,2,3-三唑。2-Ynoic酸也被用作脱羧/环加成级联中的小链炔烃供体，允许绕过气态试剂，以高产率提供所需的三唑。所开发的方法用于合成一种抗癫痫剂 Rufinamide，其分离产率为 96%。
• Copper-γ-cyclodextrin complexes immobilized on hexagonal boron nitride as an efficient catalyst in the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Ruifang Nie、Rui Sang、Xiaojun Ma、Yang Zheng、Xu Cheng、Weijian Li、Li Guo、Hui Jin、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.09.022

  日期：2016.12

  recoverable and reusable heterogeneous catalyst can be used in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boracic acid, terminal alkynes, and sodium azide at room temperature in water. FT-IR, XRD, SEM, XPS, TG, and ICP-AES techniques were used to characterize the catalyst. In general, this reaction, with the aid of this new catalyst, afforded the corresponding products

  首次制备了固定在六方氮化硼上的铜-γ-环糊精配合物（h [受电子邮件保护]γ[受电子邮件保护]（OAc）2）。这种可回收和可重复使用的非均相催化剂可在室温下于水中通过硼酸，末端炔烃和叠氮化钠的一锅式三组分反应用于1,2,3-三唑的点击合成。FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术用于表征催化剂。通常，在这种新型催化剂的帮助下，该反应得到具有良好产率和对官能团的优异耐受性的相应产物。