2-甲基-3'-硝基-1,1'-联苯 | 51264-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3'-硝基-1,1'-联苯
• 中文别名: 1-甲基-2-(3-硝基苯基)苯
• 英文名称: 2-methyl-3'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-Methyl-3'-nitro-1,1'-biphenyl；1-methyl-2-(3-nitrophenyl)benzene
• CAS: 51264-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: FLOWAYYOKMXTAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

SDS

1-甲基-2-(3-硝基苯基)苯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3'-硝基-1,1'-联苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-甲基-3-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型选择性 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的发现、优化和评估

  摘要：

  TRIM24（含三部分基序的蛋白质 24）和 BRPF1（含溴结构域和 PHD 指的蛋白质 1）是表观遗传学“阅读器”，也是癌症和其他疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们描述了 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的结构引导设计。代表性化合物20l (Y08624) 是一种新型 TRIM24/ BRPF1双重抑制剂，IC 50值分别为 0.98 和 1.16  μM。20l的细胞活性通过在前列腺癌 (PC) 细胞系中的活力测定来验证。在 PC 异种移植模型中，20l抑制了肿瘤生长（50 mg/kg/天，TGI = 53%）而没有表现出明显的毒性。复合20l代表了开发更有效的 TRIM24/BRPF1 抑制剂的通用起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114311
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 O-甲苯基氯化镁 在 ((Cy₂POH)2PdCl)2 zinc(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 以90%的产率得到2-甲基-3'-硝基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  钯亚膦酸催化的芳基和酰基卤与芳基，烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联。

  摘要：

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo801445y

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Rapid threefold cross-couplings with sterically bulky triarylbismuths under Pd–Cu dual catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c5ra23311a

  日期：——

  The threefold cross-coupling reactivity of sterically highly demanding bulky triarylbismuths was addressed with task specific Pd–Cu dual catalytic conditions. In this study, an unprecedented hitherto unknown cross-coupling reactivity of sterically bulky triarylbismuths was demonstrated with a diverse range of aryl iodides and bromides. The intermediacy and in situ formation of arylcopper was probed

  对空间要求苛刻的大体积三芳基铋的三重交叉偶联反应性是通过特定于任务的Pd-Cu双催化条件解决的。在这项研究中，证明了空前庞大的三芳基铋的前所未有的交叉偶合反应性与不同范围的芳基碘化物和溴化物。用间苯二酚探测芳基铜的中间和原位形成，以支持所提出的双重催化作用。这项研究为将体积庞大的铋试剂应用于三重芳基-芳基偶联反应开辟了一条简便的途径。
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity of Nickel(II) Alkyl Complexes Supported by Pyrrole–Diphosphine Ligands
  作者：Gopaladasu T. Venkanna、Swetha Tammineni、Hadi D. Arman、Zachary J. Tonzetich

  DOI：10.1021/om400630q

  日期：2013.8.26

  of [NiCl(P2CyPyr)] with LiHBEt3 or by reaction of H(P2RPyr) with [Ni(COD)2] (COD = 1,4-cyclooctadiene). Reactions of the methyl and hydride complexes with CO and CO2, respectively, evince clean migratory insertion chemistry of the Ni–C and Ni–H bonds. Both the alkyl and chloride complexes are active catalysts for the Kumada coupling of aryl chlorides and aryl or alkyl Grignard reagents at room temperature

  基于吡咯的钳形配体 (P 2 R Pyr) - (P 2 R Pyr = 2,5-(R 2 PCH 2 ) 2 C 4 H 2 N, R = Ph, Cy)的有机金属 Ni(II) 化学被报道。格氏试剂与 [NiCl(P 2 R Pyr)] 反应生成各种烷基和芳基配合物（甲基、乙基、苄基、苯基和烯丙基），它们都显示出关于镍的方形平面几何形状。氢化物配合物 [NiH(P 2 Cy Pyr)] 也可以通过 [NiCl(P 2 Cy Pyr)] 与 LiHBEt 3 处理或通过 H(P2 R Pyr) 与 [Ni(COD) 2 ]（COD = 1,4-环辛二烯）。甲基和氢化物配合物分别与 CO 和 CO 2 的反应表明 Ni-C 和 Ni-H 键具有清洁的迁移插入化学。烷基和氯化物配合物都是在室温下芳基氯化物和芳基或烷基格氏试剂的熊田偶联反应的活性催化剂。报道了几种配合物的固态结构。
• Gold catalysed Suzuki-Miyaura coupling of arenediazonium o-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.018

  日期：2018.9

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides have been used as efficient electrophilic partners in Au(I) catalysed Suzuki coupling reactions. The synthetic protocol is general, easy and produced either biaryls or heteroaryl arenes in good yields (51 positive examples, average yield 80%). o-Benzenedisulfonimide was recovered at the end of the reactions and was reused to prepare the starting salts for further

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺已被用作Au（I）催化的Suzuki偶联反应中的有效亲电子伙伴。合成规程是通用的，容易的并且以高收率生产联芳基或杂芳基芳烃（51个阳性实例，平均收率80％）。在反应结束时回收邻苯二甲磺酰亚胺，并重新用于制备起始盐以用于进一步的反应。机械学的见解表明，邻苯二磺酰亚胺阴离子起电子转移剂的作用，并促进了不需要光催化剂或外部氧化剂存在的催化循环。