2-甲基-2H-萘并[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物 | 62972-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-2H-萘并[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: N-methyl-1,8-naphthalene sultam；N-methyl-1,8-naphthosultam；N-methyl-1,8-naphthsultam；2-methyl-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide；2-methyl-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole-1,1-dioxide；2-Methyl-2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-1,1-dioxid；3-Methyl-2lambda6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide；3-methyl-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide
• CAS: 62972-63-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: QVXNAHXNJMRYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  427.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2H-萘并[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-5-bromonaphthosulfam
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Sultams. II.¹ Chloromethylation and Bromination of Substituted 1,8-Naphthosultam. Reaction of 1,8-Naphthosultam with Organic Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a048
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基萘磺酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲基-2H-萘并[1,8-cd]异噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  多种荧光。6. 1,8-萘甲磺胺的情况

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100216a015

文献信息

• Optical Properties of Spiroconjugated Charge-Transfer Dyes
  作者：Przemyslaw Maslak、Anu Chopra、Christopher R. Moylan、Rüdiger Wortmann、Sonja Lebus、Arnold L. Rheingold、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/ja9533003

  日期：1996.1.1

  donor part (aromatic diamine or amino thiol). The interaction between the donor and acceptor is controlled by the energy and symmetry of the frontier orbitals. The ground state dipole moments of these compounds are aligned along the long molecular axes. In the solid state, distortions of structures are observed that are consistent with partial electron shift from the donor to the acceptor. Much more

  制备了一种新型分子内电荷转移染料。这些化合物中受体部分（1,3-茚二酮）的 LUMO 与供体部分（芳族二胺或氨基硫醇）的 HOMO 螺共轭。施主和受主之间的相互作用受前沿轨道的能量和对称性控制。这些化合物的基态偶极矩沿分子长轴排列。在固态下，观察到结构的畸变，这与从供体到受体的部分电子转移一致。在可见光谱区观察到的电子跃迁伴随着更明显的电子密度变化。这些跃迁属于电荷转移 (CT) 类型，如溶剂化变色和光电研究所示。激发态偶极矩的方向与基态的方向相反。这些观察结果与具有自由基离子对特征的激发态一致。新染料是模式...
• Spiroconjugated charge-transfer dyes for optical applications
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US05591848A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  New intramolecular charge-transfer organic dyes are described. The design of these molecules is based on the phenomenon of spiroconjugation, and it provides a modular approach to the preparation of unique materials with interesting optical properties. In the dyes of the invention, the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the acceptor part (based on indandione) is spiroconjugated with the highest unoccupied molecular orbital (HOMO) of the donor part (amines, alcohols and thiols). The interaction between the donor and acceptor is controlled by the energy and symmetry of the frontier orbitals. The novel dyes described herein, with predictable and tunable optical properties, can be used in many optical applications including nonlinear optics (NLO).

  描述了新的分子内电荷转移有机染料。这些分子的设计基于螺环共轭现象，提供了一种模块化方法来制备具有有趣光学性质的独特材料。在该发明的染料中，受体部分（基于吲哚酮）的最低未占据分子轨道（LUMO）与供体部分（胺类、醇类和硫醇类）的最高未占据分子轨道（HOMO）进行了螺环共轭。供体和受体之间的相互作用受到前沿轨道的能量和对称性的控制。本文描述的新型染料具有可预测和可调光学性质，可用于许多光学应用，包括非线性光学（NLO）。
• Untersuchungen am 1,8-Naphthosultam und seinen substituierten Derivaten (Chemie der Sultame, III)
  作者：A. Mustafa、Mohamed I. Ali、Mohamed F. El-Miniawy

  DOI：10.1002/ardp.19652981103

  日期：——

  4‐Chlor‐1,8‐naphthosultam wurde durch Chlorierung von N‐Acetyl‐1,8‐naphthosultam und anschließende Hydrolyse erhalten. Bromierung von 1,8‐Naphthosultam mit Jodbromid führt hauptsächlich zum 4‐Bromderivat. Die Substitution von Jod in 4‐Stellung wird leicht durch die Behandlung von 1,8‐Naphthosultam oder seinen N‐substituierten Derivaten mit Jodmonochlorid erreicht.

  4-氯-1,8-萘舒坦是通过氯化N-乙酰基-1,8-萘舒坦和随后水解获得的。1,8-萘舒坦与溴化碘的溴化主要产生4-溴衍生物。通过用一氯化碘处理 1,8-萘舒坦或其 N-取代衍生物，很容易实现 4-位碘的取代。
• The Tertiary Sulfonamide as a Latent Directed-Metalation Group: Ni0-Catalyzed Reductive Cleavage and Cross-Coupling Reactions of Aryl Sulfonamides with Grignard Reagents
  作者：Robert R. Milburn、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.200352633

  日期：2004.2.6
• Dannerth, Journal of the American Chemical Society, 1907, vol. 29, p. 1320
  作者：Dannerth

  DOI：——

  日期：——