2-(dec-1-yn-1-yl)-3-methylthiophene | 1356451-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(dec-1-yn-1-yl)-3-methylthiophene
• 英文别名: 2-Dec-1-ynyl-3-methylthiophene
• CAS: 1356451-61-0
• 化学式: C₁₅H₂₂S
• 分子量: 234.406
• InChiKey: SOSCGLYQUUBDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 1-癸炔 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 四氢吡咯 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-(dec-1-yn-1-yl)-3-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Double Arylation of Diynes and Alkynylation of Functionalized Heteroaryl Halides by a Practical Heck Reaction in an Ionic Liquid

  摘要：

  在咪唑离子液体[BMIM][BF4]这种高极性非挥发性溶剂中，可以高效地催化富电子溴杂环戊烯的炔化反应，以及二炔（杂）芳基化反应。这种方法可以替代二恶烷、DMF、NMP 或 DMAc 等传统溶剂。新的炔烃是在一个包含无铜钯催化剂、三苯基膦配体和各种廉价碱的体系中形成的。报告中的炔分子是以高产率选择性合成的，而且大多是前所未有的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289861

文献信息

• Double Arylation of Diynes and Alkynylation of Functionalized Heteroaryl Halides by a Practical Heck Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Samer Saleh、Michel Picquet、Philippe Meunier

  DOI：10.1055/s-0031-1289861

  日期：2011.12

  The efficient palladium-catalyzed alkynylation of electron-rich bromoheteroarenes, incorporating deactivating electron-donating methyl and methoxy groups, and the (hetero)arylation of diynes, take place in the imidazolium ionic liquid [BMIM][BF4], as a highly polar non-volatile solvent. This method may constitute a sustainable alternative to classical solvents such as dioxane, DMF, NMP, or DMAc. New enynes are formed in the presence of a system encompassing a copper-free palladium catalyst, triphenylphosphine as ligand, and various inexpensive bases. The enyne molecules reported are selectively synthesized in high yields and are mostly unprecedented.

  在咪唑离子液体[BMIM][BF4]这种高极性非挥发性溶剂中，可以高效地催化富电子溴杂环戊烯的炔化反应，以及二炔（杂）芳基化反应。这种方法可以替代二恶烷、DMF、NMP 或 DMAc 等传统溶剂。新的炔烃是在一个包含无铜钯催化剂、三苯基膦配体和各种廉价碱的体系中形成的。报告中的炔分子是以高产率选择性合成的，而且大多是前所未有的。