2-甲基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-甲酰胺1-氧化物 | 61856-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-甲酰胺1-氧化物
• 英文名称: 5-carbamoyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 5-carbamoyl-5-methylpyrroline N-oxide；AMPO；5-Methyl-Δ1-pyrrolin-5-carboxamid-1-oxid；CAMPO；2-methyl-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid amide；2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxamide
• CAS: 61856-98-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: KLANKJVXTGUBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-甲酰胺1-氧化物 在 K⁽¹⁺⁾*O₂(1-*) 、 phenol red 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  超氧化物自由基阴离子与环硝酮的反应性：分子内氢键和静电效应的作用

  摘要：

  使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱进行生物自由基检测的常用环状硝酮自旋陷阱存在局限性。由于缺乏系统和合理的设计方法，使用 EPR 光谱学设计用于生物自由基检测和识别的新自旋陷阱一直是一项重大挑战。在这项工作中，密度泛函理论 (DFT) 计算和停流动力学被用来预测功能化自旋陷阱与超氧自由基阴离子 (O2*-) 的反应性。官能团提供多功能性，并有可能提高自旋陷阱反应性、加合物稳定性和目标特异性。在 PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6 计算上合理化了吡咯啉 N-氧化物 C-5 位置的官能团取代对 O2*- 的自旋陷阱反应性的影响-31G(d) 和 PCM/mPW1K/6-31+G(d,p) 理论水平。发现计算出的 O2*- 与模型硝酮反应的自由能和速率常数与使用停流和 EPR 光谱方法通过实验获得的速率常数相关。讨论了对 O2* 亲核性质的新见解 - 添加到硝酮以及 O2*

  DOI：

  10.1021/ja0702622
• 作为产物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 120.0h， 以24%的产率得到2-甲基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-甲酰胺1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  5-氨基甲酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（AMPO）的自旋陷阱：理论和实验研究

  摘要：

  合成并表征了5-氨基甲酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（AMPO）。通过电子顺磁共振（EPR）光谱首次证明了AMPO可以自旋捕获各种自由基。这些自由基各自产生的自旋加合物给出了独特的光谱曲线。是超氧加合物的超精细分裂的常数如下：异构体I（80％），一nitronyl - ñ = 13.0 G和一个β - ħ = 10.8 G; 异构体II（20％），一nitronyl - ñ = 13.1 G，一个β - ħ = 12.5 G，和一个γ - ħ= 1.75 G的AMPO-O的半衰期2 H为约8分钟，类似于用于EMPO观察到，但比DEPMPO-O的显著较短2用H吨1/2〜16分钟。但是，在高信噪比下，AMPO-O 2 H的光谱轮廓与•OH加合物。在AMPO及其相应的超氧化物加合物上进行了使用B3LYP / 6-31 + G ** // B3LYP / 6-31G *水平的密度泛函理论计算

  DOI：

  10.1021/jo049244i

文献信息

• AMPO spin traps
  申请人：Villamena Frederick

  公开号：US20060276530A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Provided are spin traps for the study of radical formation in vivo or in vitro. 5-carbamoyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (AMPO) and 2-amino-5-carbamoyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (NH 2 -AMPO), have the following structures, respectively: as well as salts thereof.

  提供了用于研究体内或体外自由基形成的自旋陷阱。其中5-氨基甲酰基-5-甲基吡咯烷-1-氧化物（AMPO）和2-氨基-5-氨基甲酰基-5-甲基吡咯烷-1-氧化物（NH2-AMPO）分别具有以下结构：以及其盐。
• Spin Trapping by 5-Carbamoyl-5-methyl-1-pyrroline <i>N</i>-Oxide (AMPO):  Theoretical and Experimental Studies
  作者：Frederick A. Villamena、Antal Rockenbauer、Judith Gallucci、Murugesan Velayutham、Christopher M. Hadad、Jay L. Zweier

  DOI：10.1021/jo049244i

  日期：2004.11.1

  distinguishable from the spectrum of the •OH adduct. Theoretical analyses using density functional theory calculations at the B3LYP/6-31+G**//B3LYP/6-31G* level were performed on AMPO and its corresponding superoxide adduct. Calculations predicted the presence of intramolecular H-bonding in both AMPO and its superoxide adduct. The H-bonding interaction was further confirmed by an X-ray structure of AMPO,

  合成并表征了5-氨基甲酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（AMPO）。通过电子顺磁共振（EPR）光谱首次证明了AMPO可以自旋捕获各种自由基。这些自由基各自产生的自旋加合物给出了独特的光谱曲线。是超氧加合物的超精细分裂的常数如下：异构体I（80％），一nitronyl - ñ = 13.0 G和一个β - ħ = 10.8 G; 异构体II（20％），一nitronyl - ñ = 13.1 G，一个β - ħ = 12.5 G，和一个γ - ħ= 1.75 G的AMPO-O的半衰期2 H为约8分钟，类似于用于EMPO观察到，但比DEPMPO-O的显著较短2用H吨1/2〜16分钟。但是，在高信噪比下，AMPO-O 2 H的光谱轮廓与•OH加合物。在AMPO及其相应的超氧化物加合物上进行了使用B3LYP / 6-31 + G ** // B3LYP / 6-31G *水平的密度泛函理论计算
• MÉTHODE D'IDENTIFICATION ET DE QUANTIFICATION DE PEROXYDES DANS DES MATRICES PÉTROLIÈRES
  申请人：TOTAL SE

  公开号：EP4055380A1

  公开（公告）日：2022-09-14
• BIFUNCTIONAL AND TRIFUNCTIONAL NITRONE SPIN TRAPPING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Hardy Micael Joel

  公开号：US20090170134A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Methods and compositions for detecting free radicals, the compositions being spin trapping compounds comprising a nitrone having a detecting moiety and optionally having a targeting moiety for targeting the nitrone to an organ, a cell, an organelle or a molecule of interest for directly detecting free radicals, especially free radicals in biological samples.
• US7598400B2
  申请人：——

  公开号：US7598400B2

  公开（公告）日：2009-10-06