(E)-2-(benzylamino)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide | 67245-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzylamino)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide
• 英文别名: N-Benzyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetamide；(2E)-N-benzyl-2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 67245-09-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: OIJNLRRHAZUZSW-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzylamino)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide 在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以1,1'-羰基二咪唑为脱水剂轻度合成1,2,5-恶二唑

  摘要：

  发现1,1'-羰基二咪唑在环境温度下可诱导由相应的双肟形成各种3,4-二取代的1,2,5-恶二唑（呋喃丹）。该方法使这些固有的高能化合物能够在远低于其分解点的温度下制备，并且相对于现有方法具有改进的官能团相容性。已开发出条件，可以从它们的氨基对应物首次高产地合成氯呋喃，从而能够温和地合成这些杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00568
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-2-(benzylamino)-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  以1,1'-羰基二咪唑为脱水剂轻度合成1,2,5-恶二唑

  摘要：

  发现1,1'-羰基二咪唑在环境温度下可诱导由相应的双肟形成各种3,4-二取代的1,2,5-恶二唑（呋喃丹）。该方法使这些固有的高能化合物能够在远低于其分解点的温度下制备，并且相对于现有方法具有改进的官能团相容性。已开发出条件，可以从它们的氨基对应物首次高产地合成氯呋喃，从而能够温和地合成这些杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00568

文献信息

• DARLING C. M.; CHEN C. P., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 6, 860-861
  作者：DARLING C. M.、 CHEN C. P.

  DOI：——

  日期：——
• Mild Synthesis of Substituted 1,2,5-Oxadiazoles Using 1,1′-Carbonyldiimidazole as a Dehydrating Agent
  作者：Andrew J. Neel、Ralph Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00568

  日期：2018.4.6

  variety of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazoles (furazans) from the corresponding bisoximes at ambient temperature. This method enables these inherently energetic compounds to be prepared at temperatures well below their decomposition points and with improved functional group compatibility relative to prior methods. Conditions were developed that allowed for the first high-yielding synthesis of chlorofurazans

  发现1,1'-羰基二咪唑在环境温度下可诱导由相应的双肟形成各种3,4-二取代的1,2,5-恶二唑（呋喃丹）。该方法使这些固有的高能化合物能够在远低于其分解点的温度下制备，并且相对于现有方法具有改进的官能团相容性。已开发出条件，可以从它们的氨基对应物首次高产地合成氯呋喃，从而能够温和地合成这些杂环。