(4S,5Z)-tetradeca-2,5-dien-4-olide | 76695-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4S,5Z)-tetradeca-2,5-dien-4-olide
• 英文别名: (2S)-2-[(Z)-dec-1-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 76695-87-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: KZEWUHQDJAMTGC-XPSMFNQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5Z)-tetradeca-2,5-dien-4-olide 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三正丁基氢锡 、 lithium iodide 作用下， 生成 1-苄基-3-乙基-6,7-二甲氧基异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  日本甲虫和金龟子金龟子性信息素的合成

  摘要：

  信息素（1A，1B 2种害虫），日本甲虫（Popillia粳稻，纽曼）和胎圈包布Cupreus甲虫（铜绿cuprea，希望），合成。从受保护的D-核糖开始，分8步制备1a，总收率30％。证明了1b的合成具有同样的化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87182-9
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 Lindlar's catalyst 、 Pb poisoned 5percent Pd sodium periodate 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5Z)-tetradeca-2,5-dien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  日本甲虫和金龟子金龟子性信息素的合成

  摘要：

  信息素（1A，1B 2种害虫），日本甲虫（Popillia粳稻，纽曼）和胎圈包布Cupreus甲虫（铜绿cuprea，希望），合成。从受保护的D-核糖开始，分8步制备1a，总收率30％。证明了1b的合成具有同样的化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87182-9

文献信息

• Method for manufacturing 4-substituted-Y-lactone and novel substance
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05374744A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  An alkynyl group having a triple bond at the carbon atom at the 1-position is introduced to a carbon atom at the 1-position of 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose. The diol part is then cleaved to obtain a lactol compound. This lactol compound is oxidized to obtain a lactone compound. The ketal part of the lactone compound is hydrolyzed and the compound is further subjected to a reduction reaction. The hydroxyl groups at the 2- and 3-positions are then eliminated, and the double bond between the 2- and 3-positions of the resultant compound is reduced to obtain a 4-substituted-.gamma.-lactone.

  在2,3-O-异丙基-D-核糖酮的1位碳原子上引入一个三键键的炔基基团。然后裂解二醇部分，得到内酯化合物。将这种内酯化合物氧化，得到内酯化合物。内酯化合物的缩酮部分水解，然后进一步进行还原反应。然后消除2位和3位的羟基，将所得化合物的2位和3位之间的双键还原，得到4-取代的γ-内酯。
• PROCESS FOR PRODUCING 4-SUBSTITUTED $g(g)-LACTONE, AND NOVEL SUBSTANCE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0528044A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  A 4-substituted γ-lactone is produced by introducing a 1-alkynyl group into the 1-carbon atom of 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose, cleaving the resulting compound at the diol part to give a lactol, oxidizing it into a lactone, hydrolyzing the ketal group of the lactone, reducing the hydrolyzate, removing the 2- and 3-hydroxyl groups, and hydrogenating the double bond between the 2- and 3-carbon atoms of the product.

  通过在 2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖的 1 个碳原子上引入 1-炔基、在二元醇部分裂解所生成的化合物以得到内酯、将其氧化为内酯、水解内酯的酮基、还原水解物、除去 2-和 3-羟基以及氢化产物的 2-和 3-碳原子之间的双键，可以制得 4-取代的 γ-内酯。
• Process for producing 4-substituted gamma- lactone, and the so produced novel substances.
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0528044B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5374744A
  申请人：——

  公开号：US5374744A

  公开（公告）日：1994-12-20
• Synthesis of sex pheromones of the Japanese Beetle and Cupreus Chafer Beetle
  作者：Koshi Koseki、Takashi Ebata、Teruyuki Kadokura、Hiroshi Kawakami、Mikio Ono、Hajime Matsushita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87182-9

  日期：1993.7

  The pheromones (1a,1b) of two insect pests, the Japanese Beetle (Popillia japonica, Newman) and Cupreus Chafer Beetle (Anomala cuprea, Hope), were synthesized. Starting from protected D-Ribose, 1a was prepared in 8 steps with a 30% total yield. The same chemistry was demonstrated for the synthesis of 1b.

  信息素（1A，1B 2种害虫），日本甲虫（Popillia粳稻，纽曼）和胎圈包布Cupreus甲虫（铜绿cuprea，希望），合成。从受保护的D-核糖开始，分8步制备1a，总收率30％。证明了1b的合成具有同样的化学性质。