2,5-di(p-nitrophenyl)-tellurophene | 1200687-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di(p-nitrophenyl)-tellurophene
• 英文别名: 2,5-Bis(4-nitrophenyl)tellurophene；2,5-bis(4-nitrophenyl)tellurophene
• CAS: 1200687-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄Te
• 分子量: 421.866
• InChiKey: WXLBGMOMJPPWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(p-nitrophenyl)-tellurophene 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,5-bis(4-aminophenyl)tellurophene
  参考文献：
  名称：

  π-共轭碲酚的卤素加成和光消去机理研究

  摘要：

  使用可见光驱动反应性的能力对于许多化学学科都很重要，并且对可持续化学具有重要意义。识别光化学活性化合物和理解光化学机制对于开发用于合成和催化的有用材料非常重要。在这里，我们报告了一系列带有吸电子和给电子取代基的光敏二苯基碲酚化合物，它们通过炔偶联/闭环或钯催化的同芳基化化学合成。研究了这些化合物的氧化还原化学，涉及溴的氧化加成和光消除，这对于涉及 X2 的储能反应很重要。利用密度泛函理论研究了氧化加成反应机理，其结果支持三步机制，包括初始 η(1) 缔合复合物、单溴化中间体和最终二溴化产物的形成。根据化合物的吸收特性，所有碲酚衍生物都使用 430、447 或 617 nm 光进行光还原。在烯烃陷阱存在下，带有吸电子取代基的化合物具有最高的光化学量子效率，五氟苯基官能化碲酚的效率高达 42.4%。通过溴捕获实验和激光闪光光解对光消除反应进行了详细研究，并提出了机理。通过释放溴自由基发生的光反

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11649
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)ethanone hydrazone 在 四氯化碲 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-di(p-nitrophenyl)-tellurophene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基tellurophenes：电子给电子和吸电子基团对其光电性能的影响

  摘要：

  提出了通过顺序二碲化物交换和分子内热环化反应将1,2-二（1-芳基乙烯基）二碲化物转变为2,5-二芳基噻吩物，以及一系列同时具有电子给体的2,5-二芳基碲化物的光电性质。并公开了吸电子芳基取代基。此外，已经证明了室温下溶液中的彩色发光二茂铁化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02906

文献信息

• Reaction of Acetophenone Hydrazones with TeCl₄: Novel Formation of 2,5-Diaryltellurophenes and Benzotellurophenes
  作者：Kentaro Okuma、Shuhei Yahata、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.161102

  日期：2017.3.5

  Reaction of acetophenone hydrazones with TeCl4 in the presence of DBU in CH2Cl2 at rt gave vinyl ditellurides and tellurides, whereas 2,5-diaryltellurophenes were obtained in refluxing DMF. Interestingly, when 1,2-diphenylethanone hydrazone was used as the substrate, 3-phenylbenzotellurophene was obtained in 45% yield. The reaction would proceed through telluroketone intermediates.

  苯乙酮腙与 TeCl4 在 DBU 存在下在 CH2Cl2 中在室温下反应得到乙烯基二碲化物和碲化物，而 2,5-二芳基碲苯在回流 DMF 中得到。有趣的是，当使用 1,2-二苯基乙酮腙作为底物时，3-苯基苯并碲苯的产率为 45%。反应将通过碲酮中间体进行。
• Synthesis and Stille Cross-Coupling Reactions of 2-(Tributylstannyl)- and 2,5-Bis(trimethylstannyl)tellurophene
  作者：Chad Stephens、Daniel Sweat

  DOI：10.1055/s-0029-1216958

  日期：2009.10

  Herein, we describe the synthesis and Stille cross-coupling reactions of 2-(tributylstannyl)- and 2,5-bis(trimethylstannyl)tellurophene. The reactions were most optimal when using aryl iodides as coupling partners, and a mixed catalyst system consisting of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and copper(I) iodide, together with cesium fluoride as additive, in N,N-dimethylform­amide. This is the

  在本文中，我们描述了2-（三丁基锡烷基）-和2,5-双（三甲基锡烷基）tellurophene的合成和Stille交叉偶联反应。当使用芳基碘化物作为偶联伙伴，以及在N，N-二甲基甲酰胺中由四（三苯基膦）钯（0）​​和碘化铜（I）以及氟化铯作为添加剂组成的混合催化剂体系时，反应是最佳的。这是第一个报道的合成和使用锡烷基化的碲代吩用于交叉偶联反应。 碲代吩-斯蒂勒反应-交叉偶联-钯-杂环
• A Mechanistic Study of Halogen Addition and Photoelimination from π-Conjugated Tellurophenes
  作者：Elisa I. Carrera、Anabel E. Lanterna、Alan J. Lough、Juan C. Scaiano、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/jacs.5b11649

  日期：2016.3.2

  electron-withdrawing substituents have the highest photochemical quantum efficiencies in the presence of an alkene trap, with efficiencies of up to 42.4% for a pentafluorophenyl-functionalized tellurophene. The photoelimination reaction was studied in detail through bromine trapping experiments and laser flash photolysis, and a mechanism is proposed. The photoreaction, which occurs by release of bromine radicals, is

  使用可见光驱动反应性的能力对于许多化学学科都很重要，并且对可持续化学具有重要意义。识别光化学活性化合物和理解光化学机制对于开发用于合成和催化的有用材料非常重要。在这里，我们报告了一系列带有吸电子和给电子取代基的光敏二苯基碲酚化合物，它们通过炔偶联/闭环或钯催化的同芳基化化学合成。研究了这些化合物的氧化还原化学，涉及溴的氧化加成和光消除，这对于涉及 X2 的储能反应很重要。利用密度泛函理论研究了氧化加成反应机理，其结果支持三步机制，包括初始 η(1) 缔合复合物、单溴化中间体和最终二溴化产物的形成。根据化合物的吸收特性，所有碲酚衍生物都使用 430、447 或 617 nm 光进行光还原。在烯烃陷阱存在下，带有吸电子取代基的化合物具有最高的光化学量子效率，五氟苯基官能化碲酚的效率高达 42.4%。通过溴捕获实验和激光闪光光解对光消除反应进行了详细研究，并提出了机理。通过释放溴自由基发生的光反
• 2,5-Diaryltellurophenes: Effect of Electron-Donating and Electron-Withdrawing Groups on their Optoelectronic Properties
  作者：Noriyoshi Nagahora、Shuhei Yahata、Shoko Goto、Kosei Shioji、Kentaro Okuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02906

  日期：2018.2.16

  The transformation of 1,2-bis(1-arylvinyl)ditellurides into 2,5-diaryltellurophenes by sequential ditelluride exchange and thermal intramolecular cyclization reactions is presented, and the optoelectronic properties of a series of 2,5-diaryltellurophenes with both electron-donating and electron-withdrawing aryl substituents are disclosed. Furthermore, the multicolored emissive tellurophenes in solution

  提出了通过顺序二碲化物交换和分子内热环化反应将1,2-二（1-芳基乙烯基）二碲化物转变为2,5-二芳基噻吩物，以及一系列同时具有电子给体的2,5-二芳基碲化物的光电性质。并公开了吸电子芳基取代基。此外，已经证明了室温下溶液中的彩色发光二茂铁化合物。