2,5-bis(trimethylstannyl)tellurophene | 1200687-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylstannyl)tellurophene
• 英文别名: 2,5-bis(trimethyltin)tellurophene；Trimethyl-(5-trimethylstannyltellurophen-2-yl)stannane
• CAS: 1200687-93-9
• 化学式: C₁₀H₂₀Sn₂Te
• 分子量: 505.289
• InChiKey: XBVFPNUQFHNDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylstannyl)tellurophene 、 N,N′-dihexyl-5-iodoisoindigo 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到2,5-bis[5-(N,N′-dihexylisoindigo)]tellurophene
  参考文献：
  名称：

  π共轭碲醚的碲中心的热和光还原消除

  摘要：

  这项研究介绍了可以进行光还原消除的小分子碲二苯醚。合成了一种具有强光吸收特性和扩展的π-共轭作用的碲脲化合物2,5-双[5-（N，N'-二己基异靛青）] tellurophene（1）。卤素氧化加成到来自各种卤素光源的碲中心给出二溴（1BR 2）和二氯- （1CL 2）加合物，导致在光吸收特性的红移。在过量的相对的卤素的存在下，1BR 2和1CL 2可以相互转化，平衡有利于二氯二茂铁加合物。使用光学吸收光谱，NMR光谱，热重分析和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）分析研究了还原消除反应。从热还原消除1BR 2和1CL 2发生在固态还原1。在存在卤素阱并分解的情况下，在溶液中用绿色（505 nm）的光照射下发生光还原消除。这是从单核碲二苯络合物中光还原消除的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ic402485d
• 作为产物：
  描述：

  碲吩 、 三甲基氯化锡 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到2,5-bis(trimethylstannyl)tellurophene
  参考文献：
  名称：

  A novel tellurophene-containing conjugated polymer with a dithiophenyl diketopyrrolopyrrole unit for use in organic thin film transistors

  摘要：

  我们合成了一种新的噻吩基 π 共轭聚合物 PDTDPPTe。PDTDPPTe 的光带隙（Egopt = 1.25 eV）小于噻吩基 PDTDPPT（Egopt = 1.30 eV）。由 PDTDPPTe 组成的薄膜晶体管显示出卓越的性能（μmax = 1.78 cm2 V-1 s-1，Ion/Ioff = 105-6）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41250d

文献信息

• Synthesis of Diphenylchalcogenophene Diboronic Acid Bis(pinacol) Esters and Halogen Photoelimination from Tellurium by Triplet-Triplet Annihilation
  作者：Peng-Fei Li、Elisa I. Carrera、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1002/cplu.201600335

  日期：2016.9

  The synthesis of diphenylthiophene-, diphenylselenophene-, and diphenyltellurophene-based diboronic bis(pinacol) esters and their optoelectronic properties is reported. The addition of bromine to the borylated diaryltellurophene and subsequent photoelimination are investigated. The photochemical quantum yield of bromine photoelimination is (9.7±0.2) % at a 4.4 m trap (2,3-dimethyl-1,3-butadiene) concentration

  报道了基于二苯基噻吩，二苯基硒吩和二苯基二茂铁的二硼酸酯双（频哪醇）酯的合成及其光电性能。研究了向溴化的二芳基二茂铁中添加溴以及随后的光消除作用。在4.4 m阱（2,3-二甲基-1,3-丁二烯）浓度下，溴光消除的光化学量子产率为（9.7±0.2）％。发现通过三重态-三重态an灭过程掺入三重态敏化剂也可以驱动溴的光消除反应。
• Permanently porous hydrogen-bonded frameworks of rod-like thiophenes, selenophenes, and tellurophenes capped with MIDA boronates
  作者：Peng-Fei Li、Chenxi Qian、Alan J. Lough、Geoffrey A. Ozin、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1039/c5dt04960a

  日期：——

  Permanently porous hydrogen-bonded organic frameworks comprising rod-like molecules with two MIDA boronate termini have been prepared. We show that MIDA boronates self-assemble through multiple hydrogen-bonding interactions. Thiophene-containing frameworks are fluorescent and have a 6.6% absolute quantum yield. The approach appears to be general and introduces new design rules for constructing hydrogen-bonded

  已经制备了包含具有两个MIDA硼酸酯末端的棒状分子的永久多孔的氢键键合的有机骨架。我们显示MIDA硼酸盐通过多个氢键相互作用自组装。含噻吩的骨架具有荧光，绝对量子产率为6.6％。该方法似乎是通用的，并引入了新的设计规则来构建氢键键合的有机骨架。
• Triplet Tellurophene-Based Acceptors for Organic Solar Cells
  作者：Lei Yang、Wenxing Gu、Lei Lv、Yusheng Chen、Yufei Yang、Pan Ye、Jianfei Wu、Ling Hong、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.201712011

  日期：2018.1.22

  Triplet materials have been employed to achieve high‐performing organic solar cells (OSCs) by extending the exciton lifetime and diffusion distances, while the triplet non‐fullerene acceptor materials have never been reported for bulk heterojunction OSCs. Herein, for the first time, three triplet molecular acceptors based on tellurophene with different degrees of ring fusing were designed and synthesized

  三重态材料已被用来通过延长激子寿命和扩散距离来获得高性能的有机太阳能电池（OSC），而三重态非富勒烯受体材料尚未见于本体异质结OSC。在本文中，首次设计并合成了三种基于碲二酚的三重态分子受体，它们具有不同的稠合度。值得注意的是，这些分子的激子寿命和扩散长度长，从而导致有效的功率转换效率（7.52％），这是基于碲二酚的OSC的最高值。研究了环熔程度对分子几何形状和OSC性能的影响，以显示随着环熔程度的增加，功率转换效率（PCE）不断提高。
• A fluorescence turn-on and colorimetric probe based on a diketopyrrolopyrrole–tellurophene conjugate for efficient detection of hydrogen peroxide and glutathione
  作者：Matinder Kaur、Da Seul Yang、Kihang Choi、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.001

  日期：2014.1

  A reversible probe based on diketopyrrolopyrrole-tellurophene conjugate for the detection of reactive oxygen species has been designed and synthesized. The probe utilizes the redox properties of the tellurium atom for the detection of reactive oxygen species and exhibits high selectivity and sensitivity towards H2O2; the presence of which is demonstrated by a fluorescent signal. In addition to fluorescence signal, the probe displayed a color change from light blue to light purple upon oxidation by H2O2 in aqueous media. The generated tellurophene-1-oxide may be quickly reduced by glutathione to regenerate the original diketopyrrolopyrrole-tellurophene conjugate. The probe can be applied to monitor the concentration of H2O2 in aqueous solution over an approximate pH range 3.8-8.0. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thermal and Photoreductive Elimination from the Tellurium Center of π-Conjugated Tellurophenes
  作者：Elisa I. Carrera、Theresa M. McCormick、Marius J. Kapp、Alan J. Lough、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/ic402485d

  日期：2013.12.2

  This study introduces small molecule tellurophenes that can undergo photoreductive elimination. A tellurophene compound with strong light absorption properties and extended π-conjugation, 2,5-bis[5-(N,N′-dihexylisoindigo)]tellurophene (1), has been synthesized. Halogen oxidative addition to the tellurium center from various halogen sources gives the dibromo- (1Br2) and dichloro- (1Cl2) adducts, leading

  这项研究介绍了可以进行光还原消除的小分子碲二苯醚。合成了一种具有强光吸收特性和扩展的π-共轭作用的碲脲化合物2,5-双[5-（N，N'-二己基异靛青）] tellurophene（1）。卤素氧化加成到来自各种卤素光源的碲中心给出二溴（1BR 2）和二氯- （1CL 2）加合物，导致在光吸收特性的红移。在过量的相对的卤素的存在下，1BR 2和1CL 2可以相互转化，平衡有利于二氯二茂铁加合物。使用光学吸收光谱，NMR光谱，热重分析和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）分析研究了还原消除反应。从热还原消除1BR 2和1CL 2发生在固态还原1。在存在卤素阱并分解的情况下，在溶液中用绿色（505 nm）的光照射下发生光还原消除。这是从单核碲二苯络合物中光还原消除的第一个例子。