N-hydroxy-2-pyrrolidinone | 52928-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-hydroxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-hydroxypyrrolidine-2-one；1-hydroxypyrrolidin-2-one；N-hydroxypyrrolidin-2-one；1-hydroxy-2-pyrrolidone；N-hydroxy-2-pyrrolidine；N-hydroxysuccinimide
• CAS: 52928-63-9
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: JQBCKRZQAMELAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2-pyrrolidinone 、 2-甲基-2-丙基(3S)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-5-溴-4-氧代戊酸酯 在 potassium fluoride 作用下， 生成 tert-butyl (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-oxo-5-((2-oxopyrrolidin-1-yl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of interleukin-1β converting enzyme (ICE or caspase 1) by aspartyl acyloxyalkyl ketones and aspartyl amidooxyalkyl ketones

  摘要：

  A series of acyloxyalkyl and amidooxyalkyl ketones appended to a carbobenzyloxy aspartic acid core have been prepared. The most potent of these new inhibitors was 4i with a K(i) of 0.5 mu M. These two series provide an improved understanding of the binding requirements for the hydrophobic prime side of ICE. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.031
• 作为产物：
  描述：

  硝基环丁烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到N-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a011
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-pentynoate 在 三乙烯二胺 、 N-hydroxy-2-pyrrolidinone 、 甲酸 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 异丙基氯化镁 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 [(2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-5-羟基四氢-2H-吡喃-3-基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  三元稠合环取代的氨基六元环类衍生物及其 在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种三元稠合环取代的氨基六元环类衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及通式(I)所示的三元稠合环取代的氨基六元环类衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐、前药、含有该衍生物的药物组合物以及在制备二肽基肽酶IV(DPP‑IV)抑制剂的医药上的用途，其中通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。

  公开号：

  CN105085530B

文献信息

• Pyrrolidinones and pyrrolidin thiones, and metal complexes thereof
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05120856A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  A compound of the general formula ##STR1## or a salt or complex thereof, in which X, Y and Z are all optionally substituted carbon atoms and R is hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl or acyl or --COOR.sup.7 and R.sup.7 is hydrocarbyl has anti-microbial properties. Particular examples are compounds in which X is --CH.sub.2 -- or --C(CH.sub.3).sub.2 -- and Y and Z are both --CH.sub.2 -- or X is is --CH.sub.2 -- and Y and Z are carbon atoms of a benzene ring. The zinc complexes have useful properties.

  通用公式##STR1##的化合物或其盐或络合物，其中X、Y和Z均为可选择取代的碳原子，R为氢、可选择取代的烃基或酰基或--COOR.sup.7，R.sup.7为烃基具有抗微生物特性。具体示例是X为--CH.sub.2--或--C(CH.sub.3).sub.2--，Y和Z均为--CH.sub.2--或X为--CH.sub.2--，Y和Z为苯环的碳原子。锌络合物具有有用的性质。
• Isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids and methods for the preparation thereof
  申请人：Dey Subhakar

  公开号：US20050148774A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids.

  在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪乙酸。在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪乙酸的制备方法。
• Active esters of N-substituted piperazine acetic acids, including isotopically enriched versions thereof
  申请人：Dey Subhakar

  公开号：US20050148771A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to active esters of N-substituted piperazine acetic acid, including isotopically enriched versions thereof. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of active esters of N-substituted piperazine acetic acid, including isotopically enriched versions thereof.

  在某些实施例中，这项发明涉及N-取代哌嗪乙酸的活性酯，包括其同位素富集版本。在某些实施例中，这项发明涉及制备N-取代哌嗪乙酸活性酯的方法，包括其同位素富集版本。
• Isotopically enriched N-substituted piperazines and methods for the preparation thereof
  申请人：Pappin J.C. Darryl

  公开号：US20050148773A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to isotopically enriched N-substituted piperazines. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of isotopically enriched N-substituted piperazines.

  在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪。在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪的制备方法。
• A new approach to cyclic hydroxamic acids: intramolecular cyclization of N-benzyloxy carbamates with carbon nucleophiles
  作者：Yuan Liu、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.073

  日期：2011.3

  moderate yields. The sulfone intermediates 3 from this study can be alkylated while the corresponding phosphonates have been shown to undergo HWE reaction. The α,β-unsaturated synthon, 8, prepared by thermal elimination of sulfoxide 3m, undergoes Michael addition with secondary amines. The usefulness of this approach to prepare polydentate chelators has been demonstrated by the synthesis of bis cyclic hydroxamic

  N-烷基-N-苄氧基氨基甲酸酯2与各种碳亲核试剂进行轻松的分子内环化，得到官能化的五元和六元受保护环状异羟肟酸3，收率良好至极好。该方法可以扩展到以中等产率制备七元环异羟肟酸。本研究中的砜中间体3可以被烷基化，而相应的膦酸酯已被证明可以进行 HWE 反应。α,β-不饱和合成子, 8 , 亚砜3m热消去制备, 与仲胺发生迈克尔加成。这种方法中，以制备多齿螯合剂的实用性已经通过双环状异羟肟酸的合成方法证实12，14，和15。