(1-iodopentylidene)cyclopentane | 94012-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1-iodopentylidene)cyclopentane
• 英文别名: 1-iodopentylidenecyclopentane
• CAS: 94012-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: AEHKBVXGFWLVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-5-decyne 在 copper(l) iodide 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1-iodopentylidene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes

  摘要：

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02801

文献信息

• Reactions of some alkynyl halides with Samarium(II) iodide
  作者：Zhihong Zhou、Denis Larouche、Sharon M. Bennett

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00703-b

  日期：1995.10

  Certain alkynyl halides (6-halo-1-ynes) react with samarium(II) iodide (SmI2) to give cyclized products (methylenecyclopentanes) in good yield. We have found some interesting evidence for the presence of radical and unstable organosamarium intermediates in these reductive cyclizations. Methyl 7-halohept-2-ynoates are not. however, good substrates for this cyclization methodology.

  某些炔基卤化物（6-卤-1-炔）与碘化sa（II）（SmI 2）反应，以高收率得到环化产物（亚甲基环戊烷）。我们发现了一些有趣的证据，表明这些还原环化反应中存在自由基和不稳定的有机sa中间体。7-卤代庚二酸甲酯不是。但是，这种环化方法具有良好的底物。
• MILLER, J. A.;NEGISHI, EI-ICHI, ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 76-81
  作者：MILLER, J. A.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——