ethyl deca-2,3-dienoate | 107912-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl deca-2,3-dienoate
• CAS: 107912-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CVICLQUSPKNKKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl deca-2,3-dienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-(3,2,10-η-pinene)palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (+/-)-(Z)-(4RS,5SR)-ethyl 5-acetoxy-4-(1-n-hexyl)-3-(p-methoxyphenyl)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯的区域控制的，钯催化的双官能化。高取代度α，β-不饱和δ-内酯的多组分偶联方法

  摘要：

  证明了钯催化的烯基酯与硼酸（亲核试剂）和醛（亲电子试剂）的区域选择性双官能化。三组分偶联在温和条件下提供了出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。芳族，杂芳族和乙烯基硼酸（R 1 B（OH）2）与2,3-丁二烯酸乙酯和苯甲醛反应生成相应的4-R 1，6-Ph-二取代的α，β-不饱和δ-内酯的产率为62-78％。分离出芳香族，杂芳香族和乙烯基醛类的内酯，收率为51-58％，而脂肪族醛的反应性较低。丙二烯基酯的同系物的bisfunctionalization的区域化学仍然由酯取代基控制，并且反应，得到顺式-4,5,6-三取代的α，β不饱和δ内酯和（的酯Ž） -顺式-3,4,5-三取代-5-羟基-2-戊烯酸的总收率为47-65％。在各种钯（II）催化剂中，证明了具有衍生自β-pine烯的辅助烯丙基配体的π-烯丙基铝（II）二聚体催化剂的优异性能。提出了一种以不对称双-

  DOI：

  10.1021/jo050886v
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl deca-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接催化不对称和区域发散 N1- 和 C3- 烯基烷基化

  摘要：

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300844

文献信息

• Control of Regioselectivity in Pd(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization Reaction of 2-(2‘,3‘-Allenyl)malonates with Organic Halides
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Shimin Zhao、Hairong Hou

  DOI：10.1021/jo0108616

  日期：2002.5.1

  in the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of 2-(2',3'-allenyl)malonates with organic halides is determined by the steric and electronic effects of both substrates. By deliberate control of the reaction conditions, the regioselectivity of this reaction can be tuned. With conditions A and B, the reaction afforded vinylic cyclopropane derivatives, while with conditions C and D, the reaction afforded

  在Pd（0）催化的2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合偶联环化中的区域选择性取决于两个底物的空间和电子效应。通过控制反应条件，可以调节该反应的区域选择性。在条件A和B下，反应得到乙烯基环丙烷衍生物，而在条件C和D下，反应以高度选择性的方式得到环戊烯衍生物。在类似条件下，1-烯基卤化物倾向于形成更多的三元环状产物。在丙二烯部分和芳基卤化物的2'-位上增加的空间位阻有利于五元环状产物的形成。
• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids to Allenes in the Presence of AcOH
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Longwu Ye

  DOI：10.1002/chem.200305301

  日期：2003.12.15

  The Pd(0)-catalyzed regio- and stereoselective addition of organoboronic acids to allenes leads to stereodefined tri- or tetrasubstituted alkenes. Furthermore, this method shows high substitutent-loading capability and tolerance of various substitutents. A hydropalladation-Suzuki coupling mechanism, which may account for the regio- and stereoselectivity, is proposed.

  Pd（0）催化的有机硼酸向烯基的区域和立体选择性加成反应生成立体定义的三或四取代烯烃。此外，该方法显示出高的替代物装载能力和各种替代物的耐受性。提出了氢沉钯-铃木偶联机理，其可以解释区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of Substituted Pyrroles via Copper-Catalyzed Cyclization of Ethyl Allenoates with Activated Isocyanides
  作者：Kui Lu、Fang Ding、Long Qin、Xiaoliang Jia、Chuanming Xu、Xia Zhao、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1002/asia.201600761

  日期：2016.8.5

  new method for the synthesis of di‐ and trisubstituted pyrroles via copper‐catalyzed cyclization of ethyl allenoates with activated isocyanides has been developed. In contrast to related annulation reactions previously reported, this new process features a skeletal rearrangement in which the aryl sulfonyl moiety, which functions as the electron‐withdrawing group in the α‐carbon of the isocyanide, was

  已经开发了一种新的方法，该方法通过铜与活化的异氰酸酯催化的烯丙酸乙酯的铜催化环化反应来合成二取代和三取代的吡咯。与先前报道的相关环空反应相反，该新过程具有骨架重排的特征，其中发现异氰酸酯的α-碳中起吸电子基团作用的芳基磺酰基部分迁移到了C的γ-碳上。最终产品中的起始烯丙基化。
• Phosphine-Catalyzed β-Selective Conjugate Addition of α-Fluoro-β-ketoamides to Allenic Esters
  作者：Narendra Kumar Vaishanv、Mohd Khalid Zaheer、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1002/ejoc.201901199

  日期：2019.9.22

  A strategy for the β‐selective conjugate addition of α‐fluoro‐β‐ketoamides to allenic esters has been developed via phosphine catalysis and demonstrated for a wide range of ketoamides and allenoate substrates.

  通过膦催化，已经开发了一种将α-氟-β-酮酰胺添加到烯丙基酯中的β-选择共轭的策略，并已证明可用于多种酮酰胺和烯丙基酸酯底物。
• Substrate-controlled, PBu₃-catalyzed annulation of phenacylmalononitriles with allenoates enables tunable access to cyclopentenes
  作者：Narendra Kumar Vaishanv、Sanoop P Chandrasekharan、Mohd Khalid Zaheer、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/d0cc04688d

  日期：——

  phenacylmalononitriles with allenoates, controlled by the γ-substitution on allenoates, offers a tunable synthesis of multifunctionalized cyclopentene carboxamides and cyclopentenols. An unprecedented formation of cyclopentene carboxamide was observed when allenic esters bearing a substitution at the γ-position were employed, while unsubstituted allenoates produced cyclopentenols. The former reaction likely involves

  在PBu 3催化的[3 + 2]苯甲酰丙二腈与脲基酸酯的环化反应中的差异，由脲基酸酯上的γ取代控制，提供了多官能化环戊烯羧酰胺和环戊烯醇的可调谐合成。当使用在γ位带有取代基的烯丙基酯时，观察到空前的环戊烯羧酰胺形成，而未取代的烯醇酸酯产生环戊烯醇。前一种反应可能以多米诺骨牌方式涉及迈克尔/醛/亲核环化序列。