(3R,4R)-3,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione | 136137-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(3R,4R)-3,4-bis[(tert-butyl)dimethylsiloxy]-1-benzylsuccinimide；(3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 136137-86-5
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si₂
• 分子量: 449.738
• InChiKey: QBRWBUQECIDMIJ-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(3R,4R)-3,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-hydroxy-1-benzyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用具有C 2对称性的环状酰亚胺的手性烷基化内酰胺的新型合成策略

  摘要：

  在路易斯酸存在下，用Et 3 SiH容易地由C 2对称酰亚胺的烷基化反应制得的季铵α-羟基内酰胺的还原脱氧显示出极高的立体选择性以提供相应的内酰胺。通过空前的反式反应，通过转化成已知的内酰胺，已明确确认生成的新的立体异构中心的立体化学是S。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80339-0
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 咪唑 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-1-基的铑类胡萝卜素的意外重排

  摘要：

  酮-和酯-取代的重氮化合物，其含有吡咯烷部分用二铑四乙产生相应的铑卡宾处理。期望它们插入吡咯烷部分的CH键中，但是反应不同。酮-取代铑卡宾体经历了沃尔夫重排。将得到的烯酮继续通过内酰胺和环电环反应-开口，给丙烯酰胺。酯-取代的铑卡宾体进行了[1.2] -的（吡咯烷的移位- 1 -甲基）部分，得到甲基丙烯酸酯。对于每种重排，都建议一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.132

文献信息

• [EN] COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA KINASE À MOTIFS RÉPÉTÉS RICHES EN LEUCINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014137723A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention is directed to indazole compounds which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which the LRRK2 kinase is involved, such as Parkinson's Disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK-2 kinase is involved.

  本发明涉及吲唑类化合物，这些化合物是LRRK2激酶的有效抑制剂，并且在治疗或预防LRRK2激酶参与的疾病，如帕金森病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗LRRK-2激酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA KINASE À SÉQUENCE RÉPÉTÉE RICHE EN LEUCINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014134774A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Disclosed are indazole compounds which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which LRRK2 kinase is involved. Also disclosed are pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK2 kinase is involved.

  揭示了一种indazole化合物，它们是LRRK2激酶的有效抑制剂，并且在涉及LRRK2激酶的疾病的治疗或预防中有用。还揭示了在涉及LRRK2激酶的这类疾病的预防或治疗中使用的药物组合物。
• Unexpected rearrangements of rhodium carbenoids containing a pyrrolidin-1-yl group
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.132

  日期：2014.4

  generating the corresponding rhodium carbenoids. They were expected to insert into a CH bond of the pyrrolidine moiety but reacted differently. The ketone-substituted rhodium carbenoid underwent a Wolff rearrangement. The resulting ketene continued to react by lactamization and electrocyclic ring-opening and gave an acrylamide. The ester-substituted rhodium carbenoid underwent a [1.2]-shift of the (p

  酮-和酯-取代的重氮化合物，其含有吡咯烷部分用二铑四乙产生相应的铑卡宾处理。期望它们插入吡咯烷部分的CH键中，但是反应不同。酮-取代铑卡宾体经历了沃尔夫重排。将得到的烯酮继续通过内酰胺和环电环反应-开口，给丙烯酰胺。酯-取代的铑卡宾体进行了[1.2] -的（吡咯烷的移位- 1 -甲基）部分，得到甲基丙烯酸酯。对于每种重排，都建议一种机制。
• First Asymmetric Synthesis of New Diarylheptanoids, Renealtin A and B, with a Tetrahydrofuran Ring
  作者：Hidemi Yoda、Tomoki Katoh、Daisuke Matsuura、Nobuyuki Mase、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2006-948168

  日期：2006.8

  An efficient and convenient process is described for the first preparation of a new diarylheptanoid, renealtin A, isolated from the seeds of the Brazilian medicinal plant Renealmia exaltata. The key trisubstituted tetrahydrofuran ring was constructed through Lewis acid mediated stereoselective allylation of the lactol derivative by featuring the elaboration of the functionalized homochiral lactone

  描述了从巴西药用植物 Reealmia exaltata 的种子中分离出的一种新的二芳基庚烷类 reealtin A 的首次制备方法，该方法有效且方便。关键的三取代四氢呋喃环是通过路易斯酸介导的内酯衍生物立体选择性烯丙基化构建的，其特征是对 L-酒石酸衍生的功能化同手性内酯进行了精心设计。还建立了其他次要立体异构体肾素 B 的合成。
• Towards Simplifying the Chemistry of<i>N</i>-Acyliminium Ions: A One-Pot Protocol for the Preparation of 5-Acetoxy Pyrrolidin-2-ones and 2-Acetoxy<i>N</i>-Alkoxycarbonyl Pyrrolidines from Imides
  作者：Vincent Dalla、Fridrich Szemes Jr.、Anthony Fousse、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1055/s-2006-926318

  日期：——

  A new one-step protocol for the synthesis of acetoxy lactams starting from imides has been developed. This method involves regiospecific reduction of the imide with LiEt 3 BH, then capture of the transient lithium alkoxide by acetic anhydride.

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。