(S)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)octan-1-one | 1355027-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)octan-1-one
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]octan-1-one
• CAS: 1355027-14-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: UIFOPFCEIBOVOA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)octan-1-one 在 二氯二茂锆 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (2S)-2-(methoxymethyl)-1-(undec-1-en-4-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 L-脯氨醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316

文献信息

• Direct Chemoselective Allylation of Inert Amide Carbonyls
  作者：Yukiko Oda、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol3000316

  日期：2012.2.3

  Direct allylation of inert amide carbonyls utilizing the Schwartz reagent afforded either substituted tertiary or secondary amines. A preactivation step was successfully avoided, which is generally a requisite to increase the electrophilicity of amides. The reaction exhibited remarkable functional group tolerance and proceeded even in the presence of methyl esters and nitro groups.

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。