(4R)-3-(octanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 162737-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-(octanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-octanoyloxazolidin-2-one；(R)-3-(1-oxooctyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-octanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 162737-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: WSEQNPPQOAHUGX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(octanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HDAC抑制剂的结构要求：在C2位置修改的SAHA类似物显示HDAC6 / 8选择性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）蛋白是使蛋白质底物脱乙酰基的表观遗传调节剂，从而导致细胞功能发生随后的变化。HDAC蛋白与癌症有关，FDA已批准了几种HDAC抑制剂作为抗癌药物，包括SAHA（亚磺酰苯胺异羟肟酸；伏立诺他和Zolinza）。不幸的是，SAHA抑制了大多数HDAC亚型，这限制了其用作药理学工具的使用，并可能导致临床副作用。在这项工作中，合成了在C2位置取代的SAHA类似物，并在体外和细胞中筛选了HDAC同工型的选择性。与HDAC1，-2和-3相比，最有力和选择性的化合物C2-正己基SAHA对HDAC6和HDAC8表现出亚微摩尔效价，对HDAC6和HDAC8的选择性为49到300倍。对接研究为选择性提供了结构上的理由。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 辛酰氯 生成 (4R)-3-(octanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  隔离和gymnastatin N，一个polo样从真菌激酶1种活性成分的总合成Arachniotus毛虫

  摘要：

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.046

文献信息

• Process of producing 8A- and 9A-azalide antibiotics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05332807A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  A process of producing 8a- and 9a- azalide compounds is disclosed, comprised of reacting an 8a- aza or 9a- aza azalide eastern fragment or a derivative thereof with a compound of the formula: X--A'--Y wherein X and Y are appropriate reactive groups and A' is a fragment or compound which forms the western portion of the azalide, and cyclizing this intermediate to form the target 8a- or 9a-azalide compound. Compounds of formula I, II and III as well as other azalides can be synthesized according to this process.

  披露了一种生产8a-和9a-氮杂环化合物的方法，包括将8a-氮杂或9a-氮杂氮杂环东部片段或其衍生物与以下化合物的反应：X--A'--Y，其中X和Y是适当的反应基团，A'是形成氮杂环西部的片段或化合物，然后将此中间体环化以形成目标8a-或9a-氮杂环化合物。可以根据此过程合成I、II和III型公式化合物以及其他氮杂环化合物。
• Synthetic Studies toward Australifungin
  作者：Jinwoo Kim

  DOI：10.1055/s-0041-1738670

  日期：2022.10

  metabolite, australifungin possesses an α-diketone and a β-ketoaldehyde moiety on its trans-decalin backbone. Microwave-assisted intramolecular Diels–Alder reaction was used as a key strategy to establish the trans-decalin moiety. Further functionalization of the ring B side chain installed the β-ketoaldehyde, one of the two unique functional groups along with the α-diketone.

  作为一种真菌代谢物，澳曲芬净在其反式萘烷主链上具有一个 α-二酮和一个 β-酮醛部分。微波辅助分子内 Diels-Alder 反应被用作建立反式十氢化萘部分的关键策略。环 B 侧链的进一步官能化安装了 β-酮醛，这是与 α-二酮一起的两个独特官能团之一。
• Synthesis of <scp>Anti‐Pancreatic</scp> Cancer Natural Product Majusculamide D and Analogues Reveals a Preliminary <scp>Structure‐Activity</scp> Relationships
  作者：Xiuhe Zhao、Mengxue Lv、Xiaonan Xi、Yaxin Lu、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300526

  日期：2024.3.15

  The total synthesis of majusculamide D (1) was achieved from commercially available materials. In addition, we synthesized eight analogues including three stereoisomers of majusculamide D that differ in the fatty acid chain. Six analogues including a simplified analogue 29 exhibited significant nanomolar-level IC50 values against Panc-1 cells in MTT assays. A preliminary SAR analysis indicated that

  majusculamide D ( 1 )的全合成是由市售材料实现的。此外，我们还合成了八种类似物，包括三种脂肪酸链不同的 majusculamide D 立体异构体。在 MTT 测定中，包括简化类似物29在内的六种类似物对 Panc-1 细胞表现出显着的纳摩尔水平 IC 50值。初步的SAR分析表明majusculamide D的C 10 和C 2− C 3 不饱和双键上的羟基对于维持对Panc-1细胞的高活性以及C 40-Me 和C 42-Me基团的定向至关重要是可以忍受的。
• Tumor chemopreventive activity of 3- O -acylated (−)-epigallocatechins
  作者：Ayako Kumagai、Yasuo Nagaoka、Tomoko Obayashi、Yasuhiro Terashima、Harukuni Tokuda、Yukihiko Hara、Teruo Mukainaka、Hoyoku Nishino、Hiroshi Kuwajima、Shinichi Uesato

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.016

  日期：2003.11

  In order to seek promising cancer chemopreventive agents, we assessed the antitumor promoting activities of 3-O-octanoyl or 3-O-(2-methyloctanoyl)-(-)-epigallocatechins, inhibiting markedly the activation of Epstein-Barr virus early antigen, in a two-stage mouse skin carcinogenesis assay. As a result, these derivatives inhibited a papilloma formation 1.3-1.6-fold more strongly than (-)-epigallocatechin gallate well established as anti-tumor promoter. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5332807A
  申请人：——

  公开号：US5332807A

  公开（公告）日：1994-07-26