(4R)-3-(octanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 162737-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-(octanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-octanoyloxazolidin-2-one；(R)-3-(1-oxooctyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-octanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 162737-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: WSEQNPPQOAHUGX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(octanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HDAC抑制剂的结构要求：在C2位置修改的SAHA类似物显示HDAC6 / 8选择性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）蛋白是使蛋白质底物脱乙酰基的表观遗传调节剂，从而导致细胞功能发生随后的变化。HDAC蛋白与癌症有关，FDA已批准了几种HDAC抑制剂作为抗癌药物，包括SAHA（亚磺酰苯胺异羟肟酸；伏立诺他和Zolinza）。不幸的是，SAHA抑制了大多数HDAC亚型，这限制了其用作药理学工具的使用，并可能导致临床副作用。在这项工作中，合成了在C2位置取代的SAHA类似物，并在体外和细胞中筛选了HDAC同工型的选择性。与HDAC1，-2和-3相比，最有力和选择性的化合物C2-正己基SAHA对HDAC6和HDAC8表现出亚微摩尔效价，对HDAC6和HDAC8的选择性为49到300倍。对接研究为选择性提供了结构上的理由。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 辛酰氯 生成 (4R)-3-(octanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  隔离和gymnastatin N，一个polo样从真菌激酶1种活性成分的总合成Arachniotus毛虫

  摘要：

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.046

文献信息

• Process of producing 8A- and 9A-azalide antibiotics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05332807A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  A process of producing 8a- and 9a- azalide compounds is disclosed, comprised of reacting an 8a- aza or 9a- aza azalide eastern fragment or a derivative thereof with a compound of the formula: X--A'--Y wherein X and Y are appropriate reactive groups and A' is a fragment or compound which forms the western portion of the azalide, and cyclizing this intermediate to form the target 8a- or 9a-azalide compound. Compounds of formula I, II and III as well as other azalides can be synthesized according to this process.

  披露了一种生产8a-和9a-氮杂环化合物的方法，包括将8a-氮杂或9a-氮杂氮杂环东部片段或其衍生物与以下化合物的反应：X--A'--Y，其中X和Y是适当的反应基团，A'是形成氮杂环西部的片段或化合物，然后将此中间体环化以形成目标8a-或9a-氮杂环化合物。可以根据此过程合成I、II和III型公式化合物以及其他氮杂环化合物。
• Isolation and total synthesis of gymnastatin N, a POLO-like kinase 1 active constituent from the fungus Arachniotus punctatus
  作者：Chee Wee Phoon、Brinda Somanadhan、Sabrina Cher Hui Heng、Anna Ngo、Siew Bee Ng、Mark S. Butler、Antony D. Buss、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.046

  日期：2004.12

  as a minor component. Gymnastatin N (1) was found to be a 52:48 mixture of (1S,6′R) and (1R,6′R) diastereomers, by synthesis of the four possible diastereomers and comparison of the optical rotation and chiral HPLC profile of each diastereoisomer with the natural product. Analogues of 1 were synthesized and evaluated against the Plk1 assay and these SAR studies suggested that the diene and free carboxylic

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。
• Synthetic Studies toward Australifungin
  作者：Jinwoo Kim

  DOI：10.1055/s-0041-1738670

  日期：2022.10

  metabolite, australifungin possesses an α-diketone and a β-ketoaldehyde moiety on its trans-decalin backbone. Microwave-assisted intramolecular Diels–Alder reaction was used as a key strategy to establish the trans-decalin moiety. Further functionalization of the ring B side chain installed the β-ketoaldehyde, one of the two unique functional groups along with the α-diketone.

  作为一种真菌代谢物，澳曲芬净在其反式萘烷主链上具有一个 α-二酮和一个 β-酮醛部分。微波辅助分子内 Diels-Alder 反应被用作建立反式十氢化萘部分的关键策略。环 B 侧链的进一步官能化安装了 β-酮醛，这是与 α-二酮一起的两个独特官能团之一。
• Tumor chemopreventive activity of 3- O -acylated (−)-epigallocatechins
  作者：Ayako Kumagai、Yasuo Nagaoka、Tomoko Obayashi、Yasuhiro Terashima、Harukuni Tokuda、Yukihiko Hara、Teruo Mukainaka、Hoyoku Nishino、Hiroshi Kuwajima、Shinichi Uesato

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.016

  日期：2003.11

  In order to seek promising cancer chemopreventive agents, we assessed the antitumor promoting activities of 3-O-octanoyl or 3-O-(2-methyloctanoyl)-(-)-epigallocatechins, inhibiting markedly the activation of Epstein-Barr virus early antigen, in a two-stage mouse skin carcinogenesis assay. As a result, these derivatives inhibited a papilloma formation 1.3-1.6-fold more strongly than (-)-epigallocatechin gallate well established as anti-tumor promoter. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5332807A
  申请人：——

  公开号：US5332807A

  公开（公告）日：1994-07-26