[3(2'R),4R]-3-(2-methyloctanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 655234-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [3(2'R),4R]-3-(2-methyloctanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-((R)-2-methyloctanoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methyloctanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 655234-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: BXXWQQNFXCTKNV-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3(2'R),4R]-3-(2-methyloctanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.39 g的产率得到(R)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  澳曲芬净的合成研究

  摘要：

  作为一种真菌代谢物，澳曲芬净在其反式萘烷主链上具有一个 α-二酮和一个 β-酮醛部分。微波辅助分子内 Diels-Alder 反应被用作建立反式十氢化萘部分的关键策略。环 B 侧链的进一步官能化安装了 β-酮醛，这是与 α-二酮一起的两个独特官能团之一。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738670
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 生成 [3(2'R),4R]-3-(2-methyloctanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  隔离和gymnastatin N，一个polo样从真菌激酶1种活性成分的总合成Arachniotus毛虫

  摘要：

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.046

文献信息

• Synthesis of <scp>Anti‐Pancreatic</scp> Cancer Natural Product Majusculamide D and Analogues Reveals a Preliminary <scp>Structure‐Activity</scp> Relationships
  作者：Xiuhe Zhao、Mengxue Lv、Xiaonan Xi、Yaxin Lu、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300526

  日期：2024.3.15

  The total synthesis of majusculamide D (1) was achieved from commercially available materials. In addition, we synthesized eight analogues including three stereoisomers of majusculamide D that differ in the fatty acid chain. Six analogues including a simplified analogue 29 exhibited significant nanomolar-level IC50 values against Panc-1 cells in MTT assays. A preliminary SAR analysis indicated that

  majusculamide D ( 1 )的全合成是由市售材料实现的。此外，我们还合成了八种类似物，包括三种脂肪酸链不同的 majusculamide D 立体异构体。在 MTT 测定中，包括简化类似物29在内的六种类似物对 Panc-1 细胞表现出显着的纳摩尔水平 IC 50值。初步的SAR分析表明majusculamide D的C 10 和C 2− C 3 不饱和双键上的羟基对于维持对Panc-1细胞的高活性以及C 40-Me 和C 42-Me基团的定向至关重要是可以忍受的。
• Tumor chemopreventive activity of 3- O -acylated (−)-epigallocatechins
  作者：Ayako Kumagai、Yasuo Nagaoka、Tomoko Obayashi、Yasuhiro Terashima、Harukuni Tokuda、Yukihiko Hara、Teruo Mukainaka、Hoyoku Nishino、Hiroshi Kuwajima、Shinichi Uesato

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.016

  日期：2003.11

  In order to seek promising cancer chemopreventive agents, we assessed the antitumor promoting activities of 3-O-octanoyl or 3-O-(2-methyloctanoyl)-(-)-epigallocatechins, inhibiting markedly the activation of Epstein-Barr virus early antigen, in a two-stage mouse skin carcinogenesis assay. As a result, these derivatives inhibited a papilloma formation 1.3-1.6-fold more strongly than (-)-epigallocatechin gallate well established as anti-tumor promoter. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.