(S)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane | 879571-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: (s)-t-Butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(2S)-hex-5-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 879571-57-0
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: KPFZUQNELLAAST-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R/S,6S)-6-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-发色氨酸

  摘要：

  背景：自然界中经常观察到大双环化合物的均聚物和杂二聚物，它们具有不同类型的官能团，化学骨架和环尺寸。还已知具有大环氧化物骨架的天然产物表现出广泛的生物学特性，包括抗生素，抗真菌，抗蠕虫药，植物毒性和抗白血病活性。本文的主要目的是从商业上可获得的起始原料（S）-环氧丙烷以高收率立体选择性地合成（-）-吡喃荧光素。 方法：通过水解动力学拆分，Wittig烯化和Mitsunobu反应进行立体选择性全合成（-）-吡喃荧光素。 结果：（-）-吡喃荧光素的断开连接方法分析（维甲酸合成）认为，它将在Mitsunobu反应条件下通过羟基二酸通过环二聚反应合成，然后对环缩酮进行脱保护。羟基酸可以从醇中获得，而醇可以从（S）-环氧丙烷中获得。 结论：从商业上可获得的起始原料，柔软的反应条件，减少的反应条件和高纯度，高产率地完成了目标分子的全合成。从工业角度来看，这些类型的具有生物活性的目标分子的总合成非常重要。

  DOI：

  10.2174/1570178613666161013145238
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-hexen-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(S)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-（5 S，8 R，13 S，16 R）-间苯三酚的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要从对映体纯的环氧丙烷（通过（±）-丙烯的水解动力学拆分制得）开始完成16元C 2对称双内酯（-）-（5 S，8 R，13 S，16 R）-pyrenophorol的全合成具有跨复分解和分子间光延环化关键步骤的环氧乙烷用于大内酯的构建。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1406-3

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Greensporone F and Dechlorogreensporone F
  作者：Janardhan Gaddam、Aedula Vishnu V. Reddy、Akella V. S. Sarma、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01644

  日期：2020.10.2

  and Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution as the key steps. Synthesis of both real isolation and erroneously proposed structure necessitated the revision of the absolute configuration of greensporone F and dechlorogreensporone F. The erroneous representation of (2S,5S,8S)-configuration in greensporone F and dechlorogreensporone F was assigned to be (2S,5R,8R) by comparison with the NMR data and

  真正的分离产物（2 S，5 R，8 R）-greensporone F和（2 S，5 R，8 R）-dechlorogreensporone F，具有顺式-2的14元间苯二酸内酯的首次不对称合成完成了5-二取代的四氢呋喃环系统。合成的特征是后期路易斯酸催化的立体选择性分子内oxa-Michael反应E选择性开环复分解，De Brabander的酯化反应和Jacobsen的水解动力学拆分是关键步骤。合成真实的隔离结构和错误提出的结构都需要修改Greensporone F和dechlorogreensporone F的绝对构型。将Greensporone F和dechlorogreensporone F中（2 S，5 S，8 S）-构型的错误表示指定为（ 2 S，5 R，8 R）与NMR数据进行比较，合成化合物的比旋光度与报道的数据进行比较。
• An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D
  作者：Indraganti Murthy、Reddymasu Sreenivasulu、Gurrala Alluraiah、Rudraraju Raju

  DOI：10.2174/1570178611666140124001937

  日期：2014.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-Cephalosporolide D from commercially available and inexpensive starting material, (±)-propylene epoxide, is described. The key steps involved in this synthesis are α- aminoxylation catalyzed by L-proline, followed by in situ reduction using NaBH4 and Yamaguchi macrolactonization.

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。
• Stereoselective Total Synthesis of (11<i>β</i>)-11-Methoxycurvularin
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Dokuburra Chanti Babu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900136

  日期：2010.1

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (11β)‐11‐methoxycurvularin (5), a polyketide natural product, was achieved. The synthesis commenced with a Cu‐mediated regioselective opening of (2S)‐2‐methyloxirane (6) and comprised a Keck asymmetric allylation and intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps (Scheme 2).

  实现了一种简单，高效的立体选择性全合成（11β）-11-甲氧基弯曲素（5），这是一种聚酮化合物天然产物。合成开始于（2 S）-2-甲基环氧乙烷（6）的铜介导的区域选择性开放，并包括Keck不对称烯丙基化和分子内Friedel-Crafts酰化作为关键步骤（方案2）。
• An alternative stereoselective total synthesis of (-)-pyrenophorol
  作者：Gurrala Alluraiah、Reddymasu Sreenivasulu、Choragudi Chandrasekhar、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1080/14786419.2018.1499636

  日期：2019.10.2

  The total synthesis of 16-membered C2–Symmetric dilactone (-)-Pyrenophorol was accomplished starting from commercially available (S)-epoxide prepared by hydrolytic kinetic resolution of (±) – epoxide with key steps of Grignard reaction, Swern oxidation, Wittig reaction and cyclization was achieved by intermolecular Mitsunobu cyclization. The synthesis of (-)-Pyrenophorol accomplished from cheaply available

  由商用（S）-通过（±）-环氧化合物的水解动力学拆分制备的环氧化物，完成了16元C 2-对称双内酯（-）-吡啶酚的全合成，并采用了格氏反应，Swern氧化，Wittig的关键步骤通过分子间光延环化反应和环化反应。由廉价的起始原料完成的（-）-吡啶酚的合成，容易的后处理步骤和工业过程中的成本降低是该路线的主要优势。
• Synthesis of C13–C22 of amphidinolide T2 via nickel-catalyzed reductive coupling of an alkyne and a terminal epoxide
  作者：Karen C. O'Brien、Elizabeth A. Colby、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.116

  日期：2005.6

  Abstract Several stereoselective routes to the synthesis of (1S,3R)-t-butyldimethyl-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-silane ( 13a ) were explored, and the use of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution to separate a mixture of diastereomeric epoxides was a key step in the shortest of these. As part of an approach to the total synthesis of amphidinolide T2 ( 2 ), this epoxide, corresponding to C17–C22

  摘要 探索了几种立体选择性合成 (1S,3R)-t-丁基二甲基-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-硅烷 ( 13a ) 的路线，并利用 Jacobsen 的水解动力学拆分分离了非对映体环氧化物是其中最短的一个关键步骤。作为氨苯环内酯 T2 (2) 全合成方法的一部分，该环氧化物对应于天然产物的 C17-C22，通过镍催化的还原偶联反应成功地与炔烃 (C13-C16) 结合.