(4R,8S)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}non-1-en-4-ol | 1215090-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,8S)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}non-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-nonen-4-ol；(4R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-1-en-4-ol；(4R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-1-en-4-ol
• CAS: 1215090-53-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: OLMFETYDWLHJJS-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8S)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}non-1-en-4-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,7S)-7-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140124001937
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4R,8S)-8-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140124001937

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (11<i>β</i>)-11-Methoxycurvularin
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Dokuburra Chanti Babu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900136

  日期：2010.1

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (11β)‐11‐methoxycurvularin (5), a polyketide natural product, was achieved. The synthesis commenced with a Cu‐mediated regioselective opening of (2S)‐2‐methyloxirane (6) and comprised a Keck asymmetric allylation and intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps (Scheme 2).

  实现了一种简单，高效的立体选择性全合成（11β）-11-甲氧基弯曲素（5），这是一种聚酮化合物天然产物。合成开始于（2 S）-2-甲基环氧乙烷（6）的铜介导的区域选择性开放，并包括Keck不对称烯丙基化和分子内Friedel-Crafts酰化作为关键步骤（方案2）。
• Stereoseletive Total Synthesis of 11-α- and 11-β-Methoxycurvularins
  作者：J. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218621

  日期：2010.3

  Total synthesis of 11-alpha-methoxycurvularin and 11-beta-methoxycurvularin has been accomplished in a highly stereoselective manner by utilizing Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Maruoka asymmetric allylation and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps.
• An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D
  作者：Indraganti Murthy、Reddymasu Sreenivasulu、Gurrala Alluraiah、Rudraraju Raju

  DOI：10.2174/1570178611666140124001937

  日期：2014.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-Cephalosporolide D from commercially available and inexpensive starting material, (±)-propylene epoxide, is described. The key steps involved in this synthesis are α- aminoxylation catalyzed by L-proline, followed by in situ reduction using NaBH4 and Yamaguchi macrolactonization.

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。