dimethyl 2-(cyanomethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate | 1307725-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(cyanomethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl-2-(cyanomethyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate；Dimethyl 2-(cyanomethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate；dimethyl 2-(cyanomethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 1307725-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: QWEHUYQSEMEYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-癸炔 、 dimethyl 2-(cyanomethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate 在 (E,E)-N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methanylylidene))bis(4-(benzyloxy)-2,6-diisopropylaniline) 、 iron(II) acetate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到dimethyl 2,3-dibutyl-4-phenyl-5H-cyclopenta[b]pyridine-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes

  摘要：

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2009939
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 2-(cyanomethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes

  摘要：

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2009939

文献信息

• Robust Cobalt Catalyst for Nitrile/Alkyne [2+2+2] Cycloaddition: Synthesis of Polyarylpyridines and Their Mechanochemical Cyclodehydrogenation to Nitrogen‐Containing Polyaromatics**
  作者：Chang‐Sheng Wang、Qiao Sun、Felipe García、Chen Wang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.202017220

  日期：2021.4.19

  the reactants. Thus, examples of efficient, fully intermolecular catalytic [2+2+2] pyridine synthesis, especially those employing unactivated nitriles and internal alkynes leading to pentasubstituted pyridines, remain scarce. Herein, we report on simple and inexpensive catalytic systems based on cobalt(II) iodide, 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, and Zn that promote [2+2+2] cycloaddition of various

  腈和炔烃的过渡金属催化[2 + 2 + 2]环加成反应是吡啶的公认合成方法。然而，这些环加成通常依赖于使用束缚的二炔或氰基炔作为反应物之一。因此，仍然缺乏有效的，完全分子间催化的[2 + 2 + 2]吡啶合成的例子，尤其是那些使用未活化的腈和内部炔烃生成五取代的吡啶的例子。在此，我们报告了一种简单廉价的催化体系，该体系基于碘化钴（II），1,3-双（二苯基膦基）丙烷和锌，可促进各种腈和二芳基乙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而合成a范围广泛的聚芳基吡啶。DFT研究支持涉及两个炔烃氧化偶联，腈插入钴环戊二烯的反应途径，和C‐N还原消​​除。所得的四芳基和五芳基吡啶通过机械化学辅助的多重还原性环脱氢作用，成为迄今为止前所未有的含氮多环芳烃的前体。
• Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkyne-Nitriles with Alkynes Assisted by Lewis Acids: Efficient Synthesis of Fused Pyridines
  作者：Xu You、Xin Xie、Gaonan Wang、Meijun Xiong、Renhong Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201603829

  日期：2016.11.14

  A Ni/BPh3 catalyzed [2+2+2] cycloaddition of alkyne‐nitriles with alkynes has been developed, which provides an efficient route to fused pyridines under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicate that an azanickelacycle via heterocoupling of an alkyne with a nitrile moiety is possibly formed as a key reaction intermediate. The Lewis acid catalyst is crucial to the successful transformation

  已开发出Ni / BPh 3催化炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下合成熔融吡啶提供了一条有效途径。机理研究表明，可能通过炔烃与腈部分的异质偶联形成氮杂氮杂环作为关键反应中间体。路易斯酸催化剂对于成功的转化至关重要，这被认为可以促进氧化环化过程。
• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes
  作者：Brendan R. D’Souza、Timothy K. Lane、Janis Louie

  DOI：10.1021/ol2009939

  日期：2011.6.3

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.