4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-benzaldehyde | 1095989-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-benzaldehyde
• 英文别名: 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorobenzaldehyde；4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-fluorobenzaldehyde；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1095989-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₂Si
• 分子量: 254.377
• InChiKey: LCPJCAQVUCSLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-benzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BfrB-Bfd 相互作用的小分子抑制剂降低铜绿假单胞菌的适应性并增强氟喹诺酮的活性

  摘要：

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00394
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-fluoro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BfrB-Bfd 相互作用的小分子抑制剂降低铜绿假单胞菌的适应性并增强氟喹诺酮的活性

  摘要：

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00394

文献信息

• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170253569A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。
• [EN] N-BENZYL OXAZOLIDINONES AND RELATED HETEROCYCLEIC COMPOUNDS AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] N-BENZYL OXAZOLIDINONES ET COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES APPARENTÉS COMME POTENTIALISATEURS DE RÉCEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009004430A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed. The compounds are active as potentiators of glutamate receptors, in particular mGluR2.

  本发明揭示了化合物及其在规范中定义的Formula（I）结构的药学上可接受的盐，相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被揭示。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂活性，特别是mGluR2。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Duplantier Allen J.

  公开号：US20090137577A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物具有规范中定义的I式结构。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Halogenated analogs of 1′-acetoxychavicol acetate, Rev-export inhibitor from Alpinia galanga, designed from mechanism of action
  作者：Satoru Tamura、Atsushi Shiomi、Tominori Kimura、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.070

  日期：2010.4

  In the course of search for the robust analogs of 1'-acetoxychavicol acetate (ACA, 1), the Rev-export inhibitor from the medicinal plant Alpinia galanga, we clarified formation of the quinone methide intermediate ii to be essential for exerting the inhibitory activity of 1. Based on this mechanism of action, the rational design from the MO calculation of the conclusive activation energy to ii resulted in the four halogenated analogs with more potent activity than ACA (1). In particular, the difluoroanalog 20d exhibited approximately four-fold potent activity as compared with 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a series of caffeic acid phenethyl amide (CAPA) fluorinated derivatives: Comparison of cytoprotective effects to caffeic acid phenethyl ester (CAPE)
  作者：John Yang、Gwendolyn A. Marriner、Xinyu Wang、Phillip D. Bowman、Sean M. Kerwin、Salomon Stavchansky

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.080

  日期：2010.7

  A series of catechol ring-fluorinated derivatives of caffeic acid phenethyl amide (CAPA) were synthesized and screened for cytoprotective activity against H2O2 induced oxidative stress in human umbilical vein endothelial cells (HUVEC). CAPA and three fluorinated analogs were found to be significantly cytoprotective when compared to control, with no significant difference in cytoprotection between caffeic acid phenethyl ester (CAPE) and CAPA. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.