(S)-1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)propan-2-ol | 478132-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (S)-1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)-propan-2-ol；(2S)-1-(6-phenylmethoxyindazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 478132-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: OFKKZYSHZOHODF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-Bromo-6-[3-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)-propoxy]-1-[(S)-2-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-propyl]-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANOINDAZOLES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA
  [FR] PYRANOINDAZOLES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU GLAUCOME

  摘要：

  公开号：

  WO2003101379A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-苯基甲氧基苯甲腈 在 aluminum oxide 、 diisobutylammonium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (S)-1-(6-benzyloxyindazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANOINDAZOLES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA
  [FR] PYRANOINDAZOLES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU GLAUCOME

  摘要：

  公开号：

  WO2003101379A3

文献信息

• 1-((<i>S</i>)-2-Aminopropyl)-1<i>H</i>-indazol-6-ol:  A Potent Peripherally Acting 5-HT₂ Receptor Agonist with Ocular Hypotensive Activity
  作者：Jesse A. May、Anura P. Dantanarayana、Paul W. Zinke、Marsha A. McLaughlin、Najam A. Sharif

  DOI：10.1021/jm050663x

  日期：2006.1.1

  Serotonin 5-HT(2) receptor agonists have been identified as a potential new class of agents for the treatment of ocular hypertension and glaucoma. The initially reported tryptamine analogues displayed either poor solution stability, potent central nervous system activity, or both of these undesirable characteristics and were unacceptable for clinical evaluation. A series of 1-(2-aminopropyl)-1H-indazole

  5-羟色胺5-HT（2）受体激动剂已被确定为治疗高眼压和青光眼的一种潜在的新型药物。最初报道的色胺类似物要么显示出较差的溶液稳定性，有效的中枢神经系统活性，要么显示出这两种不良特性，并且对于临床评估而言是不可接受的。合成了一系列1-（2-氨基丙基）-1H-吲唑类似物，并评估了其作为临床候选药物的适用性。1-（（S）-2-氨基丙基）-1H-吲唑-6-ol（9）被确定为具有外围作用的有效5-HT（2）受体激动剂（EC（50）= 42.7 nM，E（max = 89％）具有相对于其他血清素能受体亚型和其他受体家族的5-HT（2）受体高选择性，并且溶液稳定性比α-甲基-5-羟基色胺更为显着。此外，有9剂可有效降低自觉性高眼压猴子的眼内压（-13 mmHg，33％）；这种减少似乎是通过局部而不是中央介导的作用。化合物9似乎是出色的5-HT（2）受体激动剂，可用于进行进一步的研究，以针对此类眼用降压药进行概念验证的临床研究。
• Pyranoindazoles and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20030171418A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Pyranoindazoles are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  吡啶并吡唑类化合物已被披露。还公开了降低和控制正常或升高眼内压力的方法，以及使用含有本发明化合物之一或多个的组合物治疗青光眼的方法。
• Methods of making indazoles
  申请人：——

  公开号：US20040142998A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Methods of making indazoles are described. The methods involved reacting an aromatic aldehyde with a nitrogen source to form a nitroso aromatic aldehyde. The nitroso aromatic aldehyde is reacted with a reducing agent to form an indazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

  本文描述了制备吲唑的方法。该方法涉及将芳香醛与氮源反应以形成亚硝基芳香醛。然后将亚硝基芳香醛与还原剂反应以形成吲唑，最终可以用于形成所需的吲唑，其最好是具有药理活性的产物。本发明的过程进一步允许形成对映富集或纯的吲唑，如氨基烷基吲唑。
• EP1392292A4
  申请人：——

  公开号：EP1392292A4

  公开（公告）日：2004-08-11
• PYRANOINDAZOLES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF GLAUCOMA
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：EP1392292A2

  公开（公告）日：2004-03-03