1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide | 55077-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide
• 英文别名: N-benzyl-3-ethylpyridinium bromide；1-benzyl-3-ethyl pyridinium bromide；1-benzyl-3-ethylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 55077-15-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₆N
• 分子量: 278.192
• InChiKey: HTXKZLFTRWUJBH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮辛衍生物的合成及其亚胺盐亲核加成的功能化

  摘要：

  描述了从 3-烷基-N-苄基吡啶鎓盐 14a、b 开始生成八元氮杂环 20a、b 的路线。通过用甲磺酸处理，这些偶氮辛衍生物被转化为它们各自的亚胺盐11。介绍了对这些盐的亲核加成的区域选择性的研究。亲核试剂如氢化物或格氏试剂在 2 位选择性反应生成加合物，如 22 和 23，而叠氮化物和苯硫醇盐分别攻击 6 位生成 24 和 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400728
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 、 溴甲苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  用二恶英制备胺N-氧化物的研究

  摘要：

  检查了杂环芳族胺，苯胺和叔胺与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应。在0℃下用稍微过量的DMD处理杂环芳族胺和苯胺，以定量转化率得到相应的N-氧化物。另外，在碳-碳双键的存在下，氧化是化学选择性的。另一方面，尽管反应条件，特别是有关所需DMD的量，取决于每种底物，但大多数测定的叔胺的确也提供了相应的N-氧化物的定量产率。在选定的底物上进行的其他研究表明，某些源自叔胺的N-氧化物会使DMD失活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10048-5

文献信息

• On the preparation of amine N-oxides by using dioxiranes
  作者：Marta Ferrer、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10048-5

  日期：1997.11

  aromatic amines, anilines and tertiary amines with dimethyldioxirane (DMD) was examined. Treatment of heterocyclic aromatic amines and anilines with a slight excess of DMD at 0 °C afforded the corresponding N-oxides in quantitative conversion yields. In addition, the oxidation was chemoselective in the presence of carbon-carbon double bonds. On the other hand, most of the tertiary amines assayed did

  检查了杂环芳族胺，苯胺和叔胺与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应。在0℃下用稍微过量的DMD处理杂环芳族胺和苯胺，以定量转化率得到相应的N-氧化物。另外，在碳-碳双键的存在下，氧化是化学选择性的。另一方面，尽管反应条件，特别是有关所需DMD的量，取决于每种底物，但大多数测定的叔胺的确也提供了相应的N-氧化物的定量产率。在选定的底物上进行的其他研究表明，某些源自叔胺的N-氧化物会使DMD失活。
• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6
• Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330
  作者：Reding, Matthew T.、Kaburagi, Yosuke、Tokuyama, Hidetoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation
  作者：Matthew T. Reding、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol990749i

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.
• Goff, M.-T. Le; Marazano, C.; Fourrey, J.-L., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 11, p. 891 - 896
  作者：Goff, M.-T. Le、Marazano, C.、Fourrey, J.-L.、Das, B. C.

  DOI：——

  日期：——