(±)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(4-nitrophenyl)methyl)acrylate | 281195-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(4-nitrophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[tert-butyldimethylsilyloxy-(4-nitrophenyl)methyl]acrylate；Methyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 281195-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅Si
• 分子量: 351.475
• InChiKey: WKKZJSGFBDNUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(4-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(4-nitrophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168

文献信息

• Heterocycles from Morita–Baylis–Hillman adducts: synthesis of 5-oxopyrazolidines, arylidene-5-oxopyrazolidines, and oxo-2,5-dihydro-pyrazols
  作者：José Tiago M. Correia、Manoel T. Rodrigues、Hugo Santos、Cláudio F. Tormena、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.057

  日期：2013.1

  Starting from Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts, an approach for the synthesis of oxopyrazolidines, arylidene-oxopyrazolidines, and oxo-2,5-dihydropyrazoles is described. The method is based on a tandem process involving a Michael addition of amino-guanidine into silylated and acetylated MBH adducts, followed by intramolecular cyclization. The use of acetylated MBH adducts led also to the synthesis

  从Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物开始，描述了一种合成氧代吡唑烷，亚芳基-氧代吡唑烷和oxo-2,5-二氢吡唑的方法。该方法基于串联过程，该过程包括将氨基胍的迈克尔加成到甲硅烷基化和乙酰化的MBH加合物中，然后进行分子内环化。乙酰化的MBH加合物的使用也导致了不寻常的吡唑的合成，这是由意外的碱介导的平衡所促进的。
• <i>N</i>-Methylpyrrolidone Hydroperoxide/Cs₂CO₃as an Excellent Reagent System for the Hydroxy-Directed Diastereoselective Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Napoleon John Victor、Janardhanan Gana、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/chem.201501929

  日期：2015.10.12

  This report introduces N‐methylpyrrolidone hydroperoxide (NMPOOH)/base as an excellent reagent system for hydroxy‐directed syn selective epoxidation of electron‐deficient olefins, characterized by high diastereoselectivity, short reaction times and remarkable chemoselectivity, especially in presence of oxidatively labile nitrogen or sulfur atoms. NMPOOH also proves efficient in the oxidation of electron‐deficient

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。
• Ozonolysis of Morita–Baylis–Hillman adducts originated from aromatic aldehydes: an expeditious diastereoselective approach for the preparation of α,β-dihydroxy-esters
  作者：Carlos A.M. Abella、Patrícia Rezende、Michele F. Lino de Souza、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.149

  日期：2008.1

  We disclose herein ozonolysis of Morita-Baylis-Hillman adducts originated from aromatic aldehydes. This efficient reaction provides alpha-ketoesters with different substitution patterns on the aromatic ring. Diastercoselective reduction of the corresponding alpha-ketoester obtained in the oxidative cleavage step provides alpha,beta-dihydroxy-esters with excellent degree of anti diastereoselection. The method is simple and easy to execute and is therefore a valuable alternative to prepare either alpha-ketoesters or alpha-dihydroxy-esters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antiproliferative effect of Baylis–Hillman adducts and a new phthalide derivative on human tumor cell lines
  作者：Luciana K. Kohn、C.H. Pavam、D. Veronese、F. Coelho、J.E. De Carvalho、Wanda P. Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.006

  日期：2006.6

  In this work we report our results concerning the study on the in vitro antiproliferative activity of 18 Baylis-Hillman adducts and some derivatives against a panel of humor tumor cell lines. A brief qualitative structure-activity relationship study indicated that carbon-carbon double bond and the presence of an electron-withdrawing substituent at the aromatic ring are essential for the activity. A quinoline-phthalide derivative has exhibited a potent effect on the proliferation of all cell lines. It is interesting to note their special cytotoxic activity against NCIADR cell line. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Diastereoselective heterogeneous catalytic hydrogenation of Baylis–Hillman adducts
  作者：Cristiano R Mateus、Wanda P Almeida、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00258-6

  日期：2000.4

  We describe herein our results concerning a highly diastereoselective heterogeneous hydrogenation of Baylis-Hillman adducts obtained from aromatic aldehydes. The results obtained are complementary to those already described for homogeneous catalytic hydrogenation reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.