N-octanoyl-L-phenylalanine | 40375-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-octanoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-(octanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 40375-16-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: XNWZOFXSPQXPRE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  499.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octanoyl-L-phenylalanine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(octanoylamino)-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-octanoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物引发的细胞色素P450BM3将苯直接羟基化为苯酚

  摘要：

  细胞色素P450BM3借助氨基酸衍生物作为诱饵分子，催化苯选择性羟基化为苯酚，而不会形成因过氧化而形成的副产物。催化周转率和总成交额数达到259分钟-1  P450BM3 -1和40 200 P450BM3 -1当N庚基升改性脯氨酸与升-苯丙氨酸（C7-升-Pro-升‐Phe）被用作诱饵分子。这项工作表明，具有与脂肪酸完全不同的结构的氨基酸衍生物可用作野生型P450BM3进行芳香族羟基化的诱饵分子。这种通过野生型P450BM3进行非天然底物羟基化的方法具有扩大P450BM3用于生物转化的效用的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201703461

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Structure–activity relationship study of syringolin A as a potential anticancer agent
  作者：Takuya Chiba、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.015

  日期：2015.11

  A detailed structure–activity relationship of syringolin A (1), which is a promising antitumor natural product, was described. We previously developed syringolin A analog 2 as a potent proteasome inhibitor by the structure-based drug design of syringolin A. In this Letter, we synthesized a range of analogs of 2, having a different length of the lipophilic chain and substituted aryl group, and their

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10836712B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  A flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种包含符合式(I)的化合物或其可食用盐的风味组合物，其中R1是含有6至20个碳原子的烷基残基，或者含有9至25个碳原子且具有1至6个双键的烯烃残基，R1与其连接的羰基一起是羧酸的残基，NR2R3中，R3为H或与R2和它们连接的N原子一起是一个5元环的残基，是一种氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原性氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸的残基。
• Improvements in or Relating to Organic Compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160214928A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A stock solution comprising a compound of formula (I) Wherein R 1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR 2 R 3 , in which R 3 is H or together with R 2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一个包含化合物式(I)的原液溶液，其中R1与其连接的羰基共同构成羧酸残基，并且NR2R3，其中R3是H或与R2及它们连接的N原子共同构成一个5元环，是氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原生氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸。
• Anionic polysaccharides functionalized by a hydrophobic acid derivative
  申请人：CHARVET Richard

  公开号：US20110172166A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A novel anionic polysaccharides functionalized by at least one hydrophobic acid derivative. These novel anionic polysaccharides including hydrophobic groups have good biocompatibility and their hydrophobicity can be easily adjusted without detrimentally affecting the biocompatibility or the stability. A method of synthesis which makes it possible to produce them and to pharmaceutical compositions including them.

  一种由至少一种疏水酸衍生物功能化的新型阴离子多糖。这些包含疏水基团的新型阴离子多糖具有良好的生物相容性，它们的疏水性可以轻松调整，而不会对生物相容性或稳定性造成不利影响。提供一种合成方法，使其能够生产出这些多糖，并包括它们的制药组合物。